tert-butyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-2-carboxylate

产品说明
产品名称：tert-butyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-2-carboxylate
CAS号：1354356-24-3
分子式：C16H24BNO4
分子量：305.177
纯度：≥96%
1. 产品概述与化学特性
本品为含硼酸酯的吡啶衍生物，化学结构中包含一个叔丁酯基团和一个4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷基团。其分子式为C16H24BNO4，分子量为305.177，常温下为白色至类白色固体或粉末。该化合物在有机溶剂（如二甲基亚砜、四氢呋喃）中具有良好的溶解性，但在水中溶解度较低。其硼酸酯结构使其在Suzuki-Miyaura偶联反应中表现出高反应活性。
2. 生物化学功能与重要性
作为硼酸酯类化合物，本品在有机合成中可作为关键的中间体，尤其适用于构建含吡啶环的复杂分子结构。其硼酸酯基团能与卤代芳烃发生高效的交叉偶联反应，广泛应用于药物分子和功能材料的合成。此外，吡啶环的引入可增强化合物的极性及生物活性，使其在药物化学和材料科学领域具有重要价值。
3. 主要应用领域与具体用途
– 药物研发：用于合成抗肿瘤、抗感染等药物活性分子的中间体。
– 材料科学：作为有机光电材料（如OLED、荧光探针）的合成前体。
– 化学研究：在Suzuki-Miyaura偶联反应中作为吡啶硼酸酯供体，构建C-C键。
4. 储存条件与使用建议
– 储存条件：建议密封保存于-20°C至4°C的干燥环境中，避免与湿气和空气长期接触。
– 使用建议：操作时需在惰性气体（如氮气或氩气）保护下进行，以防止硼酸酯水解。溶解时优先选择无水有机溶剂，并避免强酸、强氧化剂。
5. 质量控制与安全信息
– 质量控制：通过HPLC和NMR确保纯度≥96%，并提供完整的分析证书（COA）。
– 安全信息：本品对眼睛和皮肤有刺激性，操作时需佩戴防护手套和护目镜。若不慎接触，应立即用大量清水冲洗并就医。废弃物需按危险化学品规范处置。