tert-butyl 2-methyl-3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole-1-carboxylate

产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为tert-butyl 2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate，分子式为C20H28BNO4，分子量357.25。其结构特征为吲哚骨架2位甲基取代及3位引入频哪醇硼酸酯保护基，1位N原子由叔丁氧羰基（Boc）保护。CAS号1627721-62-3，纯度≥96%（HPLC），易溶于有机溶剂如二氯甲烷、THF，对湿气敏感。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物是重要的有机硼酸酯中间体，其频哪醇硼酸酯基团在Suzuki-Miyaura偶联反应中表现出高反应活性，可实现芳基-芳基键的构建。Boc保护基增强了氮原子的稳定性，使其适用于多步合成中的选择性修饰。作为吲哚类衍生物，在药物化学中常用于构建具有生物活性的杂环体系。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于医药研发和材料科学领域：
– 作为关键中间体用于合成激酶抑制剂、抗肿瘤化合物等小分子药物
– 用于构建OLED材料中的电子传输层分子
– 在交叉偶联反应中作为硼酸前体，需在碱性条件下水解为硼酸后参与反应
– 适用于高通量筛选库的构建
4. 储存条件与使用建议
储存于惰性气体（如氩气）保护的密闭容器中，-20℃干燥避光保存，有效期24个月。使用前需恢复至室温并避免接触水分，建议在手套箱或干燥环境下操作。溶解时优先选用无水级溶剂，反应体系中需添加分子筛除水。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC、NMR和质谱进行批次质量控制，残留溶剂符合ICH标准。安全数据：
– GHS分类：皮肤刺激（类别2）、眼睛刺激（类别2A）
– 防护措施：佩戴护目镜、防化手套，在通风橱中操作
– 应急处理：皮肤接触时用大量清水冲洗15分钟，眼睛接触立即用生理盐水冲洗并就医
– 废弃物处置：按危险化学品规范处理
注：本产品仅供科研用途，不适用于食品、医药或家用领域。具体使用前请查阅最新版MSDS并开展风险评估。