S-1-Boc-4,4-二甲基吡咯烷-2-甲酸 | CAS 1001353-87-2

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
(S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4,4-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid（中文名：S-1-Boc-4,4-二甲基吡咯烷-2-甲酸）是一种高纯度有机化合物，CAS号为1001353-87-2，分子式为C12H21NO4，分子量为243.299。该化合物属于吡咯烷羧酸衍生物，具有手性中心，其结构中的叔丁氧羰基（Boc）保护基团赋予其良好的化学稳定性。产品纯度≥96%，外观通常为白色至类白色结晶或粉末，可溶于常见有机溶剂如二甲基亚砜（DMSO）和甲醇，但在水中溶解度较低。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物在有机合成和药物化学中具有重要价值。Boc保护基的存在使其成为多肽和手性药物合成中的关键中间体，尤其适用于需要选择性脱保护的复杂反应体系。其4,4-二甲基结构增强了空间位阻效应，可显著提高特定反应的立体选择性。此外，吡咯烷骨架广泛存在于生物活性分子中，使得该化合物成为构建抗生素、抗病毒药物及酶抑制剂的重要模块。
3. 主要应用领域与具体用途
S-1-Boc-4,4-二甲基吡咯烷-2-甲酸主要用于以下领域：
– 药物研发：作为手性砌块用于合成靶向治疗药物，如蛋白酶抑制剂或GPCR调节剂。
– 多肽化学：通过Boc固相合成法构建具有特定构象的多肽链。
– 材料科学：参与制备功能性高分子材料或液晶化合物。
实验室中常作为不对称催化反应的配体或中间体，亦可用于结构修饰以优化先导化合物的理化性质。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C下避光密封保存，长期储存需充入惰性气体（如氮气）以降低水解风险。开封后应尽快使用，避免反复冻融。使用时需在干燥环境下操作，若需溶解推荐使用无水DMF或THF溶剂。实验过程中建议佩戴防护手套和护目镜，确保通风良好。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC和NMR严格检测，确保杂质含量符合标准（总杂质<4%）。MSDS数据显示其急性毒性较低，但仍可能引起皮肤或眼部刺激。若不慎接触，应立即用大量清水冲洗并就医。废弃物处理需遵循当地法规，避免直接排放至环境中。运输时归类为普通化学品，但需避免与强氧化剂共存。