Phenyl 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-b-D-thioglucopyranoside - 科试剂

Phenyl 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-b-D-thioglucopyranoside

Phenyl 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-b-D-thioglucopyranoside
专业生化试剂

产品说明 1. 产品概述与化学特性 Phenyl 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-be…

化学信息

CAS号
191668-88-9
分子式 (MF)
C33H36N3O4S
分子量 (MW)
570.72 g/mol g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
1. 产品概述与化学特性
Phenyl 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-b-D-thioglucopyranoside(CAS号:191668-88-9)是一种高纯度糖化学修饰化合物,分子式为C33H36N3O4S,分子量为570.72 g/mol。该化合物结构中含有叠氮基团(-N3)和硫代糖苷键,同时苯甲基保护基团(-Bn)使其在特定反应条件下表现出优异的稳定性。其纯度经HPLC验证超过96%,适合高精度生物共轭与糖化学研究。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物作为糖基化修饰的关键中间体,其叠氮基团可通过点击化学(如CuAAC反应)与炔烃类分子高效结合,实现糖链的定点标记或功能化。硫代糖苷键的存在增强了其酶解抗性,适用于糖蛋白工程和糖模拟物合成。在糖生物学研究中,该分子被广泛用于探索糖-蛋白相互作用及细胞表面糖缀合物的功能机制。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于三个领域:一是糖蛋白药物开发,作为抗体-药物偶联物(ADC)的连接子前体;二是化学生物学工具开发,用于活细胞糖标记与成像;三是材料科学中糖基化聚合物的合成。典型实验包括:通过Staudinger ligation构建荧光探针,或作为糖基转移酶底物研究酶催化机制。
4. 储存条件与使用建议
建议在惰性气体(如氩气)保护下密封保存,长期储存需置于-20℃干燥避光环境。溶解时优先选用无水DMSO或THF,避免接触还原性物质。实验操作需在通风橱中进行,叠氮基团遇热可能分解产生有毒气体,禁止直接加热至120℃以上。
5. 质量控制与安全信息
本产品经质谱(MS)和核磁共振(NMR)双重验证,批号关联完整分析证书(COA)。安全数据表(SDS)标明其为刺激性化学品,接触皮肤需立即用大量清水冲洗。废弃物处理应遵守有机叠氮化物专业处置规程,禁止与重金属盐类混合存放。

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