Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-b-D-glucopyranoside | CAS 187022-49-7

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-β-D-glucopyranoside，是一种高纯度糖化学修饰化合物，CAS号为187022-49-7，分子式为C21H24Cl3NO9S，分子量572.84 g/mol。其结构特征包括苯硫苷键、三氯乙氧甲酰胺基团及三乙酰化葡萄糖骨架，赋予其独特的化学稳定性和反应活性。纯度经HPLC验证≥96%，外观通常为白色至类白色结晶性粉末，易溶于有机溶剂如二氯甲烷、丙酮，微溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物是糖基化反应的关键中间体，尤其在寡糖和糖缀合物合成中发挥重要作用。其2-位三氯乙氧甲酰胺基团可作为保护基团，在酸性条件下选择性脱除，而三乙酰基提供额外的位点保护。硫苷键的稳定性使其适用于糖苷酶抑制研究及糖蛋白工程，是糖生物学和药物开发领域的重要工具分子。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于以下领域：
– 糖化学合成：作为糖基供体用于构建复杂寡糖链
– 药物研发：用于糖模拟物或糖类前药的开发
– 酶学研究：作为糖苷酶抑制剂的合成前体
– 材料科学：功能化糖聚合物的修饰单体
4. 储存条件与使用建议
建议在-20℃下干燥避光保存，长期储存需充入惰性气体。开封后需密封防潮，避免反复冻融。使用时应于干燥环境下操作，推荐在氮气保护下进行反应。溶解时优先选用无水级溶剂，并配合分子筛除水。
5. 质量控制与安全信息
本品经质谱（MS）和核磁共振（NMR）双重验证结构，批间差异≤1%。安全数据表明其对眼睛和皮肤有刺激性，操作时需佩戴防护手套、护目镜及防尘口罩。若不慎接触，立即用大量清水冲洗并就医。废弃物应作为有害化学废料处理，遵守当地环保法规。
（注：实际使用前请查阅最新版物质安全数据表MSDS）