N-Fmoc-S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸 - 科试剂
(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]propanoic acid CAS 141892-41-3

N-Fmoc-S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸

(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]propanoic acid
专业生化试剂

产品说明 N-Fmoc-S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸产品说明书 1. 产品概述与化学特性 本产品化学名…

化学信息

CAS号
141892-41-3
分子式 (MF)
C26H25NO5S
分子量 (MW)
463.545 g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
N-Fmoc-S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]propanoic acid,是一种重要的Fmoc保护氨基酸衍生物。其分子式为C26H25NO5S,分子量463.545,CAS号为141892-41-3。该化合物为白色至类白色结晶粉末,纯度≥96%,具有典型的手性中心(R构型)和光敏感性。结构中包含Fmoc保护基团(9-芴甲氧羰基)和甲氧基苄基硫醚键,使其在酸性条件下稳定,但对碱敏感。
2. 生物化学功能与重要性
作为半胱氨酸的衍生物,本产品在肽合成中扮演关键角色。Fmoc保护基可通过哌啶/DMF溶液温和脱除,而甲氧基苄基(Mob)保护基则能选择性保留或通过三氟酸(TFA)切除。这种双重保护特性使其成为固相肽合成(SPPS)中构建含半胱氨酸肽链的理想原料,特别适用于需要定向二硫键形成的复杂肽类合成。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于多肽药物研发、蛋白质工程和生物偶联领域。具体用途包括:
1) 作为Fmoc-SPPS的关键砌块,用于合成治疗性肽(如胰岛素类似物、抗菌肽)
2) 制备荧光标记探针或生物传感器中的半胱氨酸修饰位点
3) 在抗体-药物偶联物(ADC)开发中作为连接子中间体
4) 用于研究氧化还原敏感的蛋白质结构与功能
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃避光干燥环境中,充氩气密封保存。开封后建议分装使用,避免反复冻融。使用时需在惰性气体(如氮气)保护下操作,溶解推荐使用DMF或DCM等无水溶剂。工作浓度应根据具体实验方案优化,常规使用浓度为0.1-0.5M。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC和质谱进行批次质量控制,确保纯度≥96%(面积归一化法)。该产品对眼睛和皮肤有刺激性,操作时应佩戴防护手套、护目镜,并在通风橱中进行。若不慎接触,立即用大量清水冲洗并就医。废弃物需按危险化学品规范处置。MSDS可随货提供,运输分类为非危险品,但需避免与强氧化剂共存。
注:本产品仅限科研用途,不适用于诊断或治疗。具体应用前请查阅最新文献或进行小试验证。

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