N-FMOC-N’-烯丙氧基羰基-D-鸟氨酸

产品说明
1. 产品概述与化学特性
本产品为(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)pentanoic acid，中文名称为N-FMOC-N’-烯丙氧基羰基-D-鸟氨酸，CAS号为214750-74-0。其分子式为C24H26N2O6，分子量为438.473，纯度≥96%。该化合物是一种FMOC保护的D-鸟氨酸衍生物，结构中包含FMOC（9-芴甲氧羰基）和烯丙氧羰基（Alloc）双重保护基团，具有明确的手性中心（D-构型），在固相多肽合成（SPPS）中表现出高反应活性和稳定性。
2. 生物化学功能与重要性
FMOC和Alloc保护基的引入使该化合物成为多肽合成中的关键中间体。FMOC基团在碱性条件下可选择性脱除，而Alloc基团可通过钯催化氢化或亲核试剂脱除，从而实现正交保护策略。D-鸟氨酸作为非天然氨基酸，能够增强多肽的代谢稳定性和构象多样性，在药物设计和生物活性肽研究中具有重要价值。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品主要用于固相多肽合成（FMOC-SPPS），特别适用于需要正交保护策略的复杂多肽序列构建。其典型应用包括：
– 合成含有D-鸟氨酸的抗菌肽、细胞穿透肽（CPPs）及靶向治疗肽
– 作为手性砌块用于药物开发，如蛋白酶抑制剂或受体调节剂
– 在糖肽和荧光标记肽的合成中提供选择性修饰位点
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C下避光干燥储存，长期保存需充入惰性气体。使用时需在干燥惰性气氛（如氮气或氩气）下操作，避免反复冻融。溶解性测试表明，该产品易溶于二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）等极性有机溶剂，但在水溶液中稳定性较差。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC和质谱双重验证，纯度≥96%（面积归一化法）。使用时需佩戴防护手套及护目镜，避免吸入粉尘或接触皮肤。MSDS数据显示其具有轻微刺激性，若接触眼睛应立即用大量清水冲洗并就医。废弃物处置需符合当地化学品管理法规。
注：具体实验条件建议参考相关文献或根据合成体系优化，以确保最佳反应效率。