N-Fmoc-2-氨基-2-(2-丙烯基)-4-戊酸 | CAS 1311992-97-8

产品描述

产品说明
2-烯丙基-2-{[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基}-4-戊烯酸（N-Fmoc-2-氨基-2-(2-丙烯基)-4-戊酸）产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为2-Allyl-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-pentenoic acid，分子式C23H23NO4，分子量377.433，CAS号1311992-97-8。其结构中包含Fmoc保护基团（9-芴基甲氧羰基）和烯丙基侧链，赋予其独特的化学稳定性与反应活性。纯度≥96%（HPLC），易溶于二甲基亚砜（DMSO）、二氯甲烷等有机溶剂，微溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
作为Fmoc保护的非天然氨基酸衍生物，该化合物在固相多肽合成（SPPS）中具有关键作用。Fmoc基团可在碱性条件（如20%哌啶/DMF）下高效脱除，而烯丙基侧链可通过过渡金属催化进行选择性修饰。其结构中的双键为后续点击化学（如烯烃-硫醇偶联）或交叉偶联反应提供了位点，是构建复杂肽类药物的理想中间体。
3. 主要应用领域与具体用途
本品专用于以下领域：
（1）多肽药物开发：作为构象限制性氨基酸类似物，用于合成靶向GPCR或酶抑制剂的活性肽段；
（2） PROTAC分子设计：通过烯丙基侧链连接E3泛素连接酶配体，构建蛋白降解嵌合体；
（3）荧光标记探针：利用Fmoc脱保护后的游离氨基偶联荧光基团，制备生物传感器。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃、避光、干燥环境中，有效期24个月。开封后建议充氮保存以避免氧化。使用前需恢复至室温并短暂离心。推荐工作浓度1-10 mM（溶于DMSO后进一步稀释），避免与强氧化剂或还原剂直接接触。实验操作应在通风橱中进行。
5. 质量控制与安全信息
经HPLC（C18柱，乙腈/水梯度洗脱）检测纯度≥96%，MS及1H NMR验证结构。安全数据：急性毒性（口服，大鼠）LD50＞2000 mg/kg；佩戴防护手套/眼镜，若接触皮肤立即用大量清水冲洗。废弃物需按危险有机化学品处置规范处理。
（注：本说明基于现有研究数据，实际应用前请查阅最新文献并开展小试验证。）