N-Fmoc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯

产品说明
1. 产品概述与化学特性
N-Fmoc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯（CAS号：122350-59-8）是一种重要的氨基酸衍生物，化学名称为1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) 2-O-methyl (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate，分子式为C21H21NO5，分子量为367.395。该化合物为白色至类白色结晶或粉末，纯度≥96%，具有Fmoc保护基团和甲酯化羧基，结构中的反式-4-羟基赋予其独特的立体化学特性，适用于手性合成与修饰。
2. 生物化学功能与重要性
作为脯氨酸的衍生物，该化合物在肽链中可引入羟基官能团，显著影响肽的二级结构（如β-转角或聚脯氨酸螺旋）。Fmoc保护基团在固相肽合成（SPPS）中具有关键作用，可通过碱性条件（如哌啶）选择性脱除，而甲酯化羧基则增强了其溶解性与反应可控性，是构建复杂肽类及蛋白质模拟物的理想中间体。
3. 主要应用领域与具体用途
– 多肽合成：作为Fmoc保护的氨基酸构建单元，广泛用于固相或液相肽合成，尤其适用于含羟基脯氨酸的胶原蛋白模拟肽或生物活性肽制备。
– 药物研发：用于设计蛋白酶抑制剂、GPCR配体等靶向药物，其羟基可进一步衍生化为磷酸化或糖基化修饰位点。
– 材料科学：作为手性源参与功能化高分子或纳米材料的合成。
4. 储存条件与使用建议
– 储存条件：需避光、密封保存于-20°C干燥环境中，长期暴露于潮湿或高温环境可能导致Fmoc基团分解或甲酯水解。
– 使用建议：溶解于DMF、DCM等有机溶剂后使用，避免与强氧化剂接触；操作时建议在惰性气体（如氮气）保护下进行，以保持稳定性。
5. 质量控制与安全信息
– 质量控制：通过HPLC检测纯度（≥96%），并符合核磁共振（NMR）与质谱（MS）的结构确证标准。
– 安全信息：本品对眼睛和皮肤有轻微刺激性，操作时需佩戴防护手套及护目镜；若不慎接触，立即用大量清水冲洗并就医。废弃物需按有机有害物质处理规范处置。