N-CBZ-4-氧-L-脯氨酸甲酯

产品说明
1-O-苄基 2-O-甲基 (2S)-4-氧代吡咯烷-1,2-二甲酸酯产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为1-O-benzyl 2-O-methyl (2S)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate，中文名为N-CBZ-4-氧-L-脯氨酸甲酯，CAS号为16217-15-5。其分子式为C14H15NO5，分子量为277.273，是一种白色至类白色结晶性粉末。该化合物属于脯氨酸衍生物，结构中包含苄氧羰基（Cbz）保护基和甲酯基团，纯度≥96%（HPLC测定），易溶于有机溶剂如二氯甲烷、甲醇和乙酸乙酯，但在水中溶解度较低。
2. 生物化学功能与重要性
作为脯氨酸的修饰衍生物，该化合物在肽合成中具有关键作用。其Cbz保护基可选择性脱除，而甲酯基团能进一步水解为羧酸，适用于固相或液相肽链延伸。4-位羰基的引入增强了分子反应活性，使其成为构建含羟脯氨酸或特殊构象肽类的重要中间体，广泛应用于药物化学和生物共轭研究。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品主要用于以下领域：
（1）药物研发：作为合成蛋白酶抑制剂、抗肿瘤药物及神经活性肽的关键砌块；
（2）不对称催化：手性吡咯烷骨架可用于催化剂配体设计；
（3）材料科学：修饰高分子材料以改善生物相容性。典型应用包括通过酰胺化反应接入肽链，或经还原胺化制备功能化衍生物。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C下避光密封保存，长期储存需充入惰性气体。开封后应尽快使用，避免反复冻融。实验操作需在干燥环境下进行，建议使用分子筛干燥的溶剂以保持稳定性。溶解时优先选用无水DMF或THF，反应温度不宜超过60°C以防止酯基水解。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC、NMR和质谱严格验证，符合ACS级标准。安全数据表明其具有刺激性，操作时应佩戴防护手套、护目镜，并在通风橱中进行。如接触皮肤，立即用大量清水冲洗。废弃物需按危险化学品规范处置。详细安全参数参见随货提供的MSDS（材料安全数据表）。
注：本说明基于当前研究数据编制，具体应用需结合实验条件优化。