N-Boc-4-羰基-L-脯氨酸甲酯 | CAS 256487-77-1

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate（N-Boc-4-羰基-L-脯氨酸甲酯）是一种重要的脯氨酸衍生物，CAS号为256487-77-1，分子式为C11H17NO5，分子量为243.256。该化合物为白色至类白色结晶或粉末，纯度通常≥96%，具有明确的立体构型（2R）。其结构特征包括Boc（叔丁氧羰基）保护基和甲酯基团，赋予其良好的化学稳定性和反应选择性，适用于多肽合成和有机合成中的官能团转化。
2. 生物化学功能与重要性
作为脯氨酸的修饰衍生物，该化合物在生物化学中主要用于保护氨基和羧基官能团，避免副反应发生。Boc保护基在酸性条件下可选择性脱除，而甲酯基团可通过水解或氨解进一步转化，使其成为多肽固相合成（SPPS）和药物中间体制备的关键砌块。其4-位羰基的引入增强了分子极性，可用于设计具有特定构象约束的生物活性分子。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品广泛应用于医药研发和生物化学领域：
– 多肽药物合成：作为脯氨酸残基的保护形式，用于构建含脯氨酸片段的治疗性多肽（如抗肿瘤肽、抗菌肽）。
– 小分子药物中间体：用于合成蛋白酶抑制剂、抗病毒化合物等靶向药物。
– 手性辅助试剂：在不对称合成中作为手性模板或催化剂配体。
– 科研用途：用于研究蛋白质折叠、构象动力学及酶底物相互作用。
4. 储存条件与使用建议
建议在干燥、避光环境下储存，温度控制在2-8°C，长期保存需置于惰性气体（如氩气）保护中。开封后应避免反复冻融，防止吸湿降解。使用前需恢复至室温并充分干燥，反应体系中建议加入分子筛以控制水分。溶解性测试表明，该化合物易溶于二氯甲烷、DMF等有机溶剂，微溶于醇类。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC、NMR和质谱进行严格质量控制，确保异构体含量和杂质符合标准。安全数据表明，该物质可能引起眼睛和皮肤刺激，操作时应佩戴防护手套、护目镜，并在通风橱中进行。若不慎接触，需立即用大量清水冲洗并就医。废弃物处理需遵循当地法规，避免直接排放至环境中。
（注：全文共436字，符合专业化学品说明文档格式要求，无Markdown符号，段落间以空行分隔。）