N-Boc-3-氯-L-苯基丙氨酸 | CAS 114873-03-9

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
Boc-3-chloro-L-phenylalanine（N-Boc-3-氯-L-苯基丙氨酸）是一种重要的氨基酸衍生物，化学式为C14H18ClNO4，分子量为299.75，CAS号为114873-03-9。该化合物在结构上包含一个Boc（叔丁氧羰基）保护基团和一个3-氯取代的苯丙氨酸骨架，纯度通常不低于96%。其白色至类白色结晶粉末形态和良好的溶解性（溶于有机溶剂如DMSO、甲醇）使其成为有机合成和药物研发中的关键中间体。
2. 生物化学功能与重要性
作为苯丙氨酸的氯代衍生物，该化合物在肽链修饰中表现出独特的空间位阻和电子效应，能够显著改变肽类化合物的生物活性和稳定性。Boc保护基的引入增强了其在中性和弱酸性条件下的稳定性，便于后续脱保护及官能团转化。3-氯取代基的引入进一步拓展了其在靶向药物设计中的应用潜力，尤其在调控蛋白质-蛋白质相互作用方面具有重要价值。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品广泛应用于多肽药物合成、 PROTAC（蛋白降解靶向嵌合体）开发以及生物共轭化学领域。具体用途包括：1）作为非天然氨基酸砌块用于构建具有特殊生物活性的多肽类似物；2）在抗癌药物研发中作为EGFR或激酶抑制剂的侧链修饰组分；3）用于荧光标记探针的合成，助力细胞成像研究。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、干燥避光条件下密封保存，避免反复冻融。使用时需在惰性气体（如氮气）保护下操作，防止Boc基团水解。溶解推荐使用无水DMSO，工作浓度需根据实验体系优化。开封后建议分装使用，剩余产品需立即充氮密封。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC和NMR双重验证纯度（≥96%），批次间差异控制在±1%以内。安全数据表明该化合物对眼睛和呼吸道有轻微刺激性，操作时应佩戴防护眼镜和防尘口罩。若不慎接触皮肤，需立即用大量清水冲洗。废弃物处理需符合有机卤化物处置规范，禁止直接排入下水道。