N-Boc-1-苄氧羰基-L-组氨酸

产品说明
N-Boc-1-苄氧羰基-L-组氨酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(1-phenylmethoxycarbonylimidazol-4-yl)propanoic acid，是一种重要的氨基酸衍生物。其分子式为C19H23N3O6，分子量389.402，CAS号为50305-43-6。该化合物为白色至类白色结晶性粉末，纯度≥96%，具有L-组氨酸的立体构型，同时含有Boc（叔丁氧羰基）和Cbz（苄氧羰基）双重保护基团，在有机合成中表现出优异的稳定性与反应选择性。
2. 生物化学功能与重要性
作为组氨酸的N-保护衍生物，本产品在肽链合成中可有效防止氨基酸侧链的副反应。其分子中的咪唑环结构保留了组氨酸的生物活性位点特征，而Boc/Cbz保护基团可通过酸解或氢解选择性脱除，使其成为固相肽合成（SPPS）和药物中间体制备的关键砌块。在蛋白质工程和酶学研究领域，该化合物常用于模拟天然组氨酸残基的功能。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品主要应用于以下领域：
3.1 多肽药物合成：作为Fmoc/t-Boc策略中的中间体，用于构建含组氨酸序列的 therapeutic peptides
3.2 生物共轭化学：通过羧基活化制备荧光标记探针或蛋白质交联剂
3.3 药物开发：用于激酶抑制剂和GPCR调节剂的结构修饰
3.4 科研试剂：作为细胞信号通路研究中组氨酸磷酸化模拟物前体
4. 储存条件与使用建议
建议在-20℃干燥避光条件下长期储存，开封后需充惰性气体保护。使用前需平衡至室温并避免反复冻融。溶解性测试表明，该产品易溶于DMSO、DMF等极性有机溶剂，在水溶液中溶解度有限（<1 mg/mL，pH 7.0）。实验操作建议在通风橱中进行，避免直接接触皮肤。 5. 质量控制与安全信息 本产品经HPLC检测纯度≥96%，MS和NMR验证结构准确性。安全数据表明其急性毒性较低（LD50 oral rat >2000 mg/kg），但仍需遵守实验室常规防护措施（佩戴护目镜、防尘口罩和丁腈手套）。如意外接触眼睛，应立即用大量清水冲洗并就医。废弃物处置需符合当地危险化学品管理法规。
本产品仅供科研用途，不适用于临床诊断或治疗。具体应用方案建议查阅相关文献或咨询专业技术支持。