N-苄氧羰基-L-色氨酸甲酯 - 科试剂
z-trp-ome CAS 2717-76-2

N-苄氧羰基-L-色氨酸甲酯

z-trp-ome
专业生化试剂

产品说明 N-苄氧羰基-L-色氨酸甲酯(z-trp-ome)产品说明书 1. 产品概述与化学特性 N-苄氧羰基…

化学信息

CAS号
2717-76-2
分子式 (MF)
C20H20N2O4
分子量 (MW)
352.384 g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
N-苄氧羰基-L-色氨酸甲酯(z-trp-ome)产品说明书
1. 产品概述与化学特性
N-苄氧羰基-L-色氨酸甲酯(CAS号:2717-76-2)是一种重要的保护氨基酸衍生物,分子式为C20H20N2O4,分子量352.384。该化合物以白色至类白色结晶粉末形式存在,纯度≥96%,具有典型的酯类和苄氧羰基保护基的化学特性。其结构中的苄氧羰基(Z基团)可提供氨基保护功能,而甲酯基团则增强了溶解性和反应活性,适用于多肽合成中的羧基活化反应。
2. 生物化学功能与重要性
作为色氨酸的衍生物,本产品在多肽固相合成和液相合成中发挥关键作用。其保护基团(Z基)在酸性条件下可选择性脱除,与Boc/Fmoc等保护策略兼容,能够有效防止氨基酸侧链在缩合反应中的副反应。色氨酸残基在蛋白质结构中参与疏水相互作用和π-π堆积,使得该衍生物成为构建具有特定空间构象多肽的重要砌块。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品广泛应用于以下领域:
3.1 多肽药物研发:作为中间体用于合成含色氨酸的 therapeutic peptides
3.2 生物标记物研究:通过甲酯基团进一步衍生化,制备荧光探针或同位素标记化合物
3.3 酶底物设计:构建蛋白酶特异性识别序列中的关键色氨酸位点
3.4 材料科学:作为手性源用于功能高分子材料的合成
4. 储存条件与使用建议
推荐在-20℃干燥避光保存,长期储存需充惰性气体保护。开封后建议分装使用,避免反复冻融。使用前需恢复至室温并干燥处理(如P2O5干燥器),在无水有机溶剂(DMF、DCM等)中溶解时需严格控制水分含量<0.1%。反应体系中建议搭配HOBt/HATU等缩合试剂使用。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC和NMR双重验证纯度,批次间差异<2%。该产品对湿气敏感,操作需在干燥环境下进行。MSDS数据显示其LD50(大鼠口服)>2000 mg/kg,但仍需佩戴防护手套和护目镜操作。废弃物应作为有机卤化物处理,避免强酸强碱环境下的分解反应产生有害气体。
本产品仅供科研用途,不适用于临床或食品领域。具体使用方案建议参考文献:
1. Bodanszky M. Principles of Peptide Synthesis, 2nd Ed.
2. 多肽固相合成标准操作规程(中国药典2020版指导原则)

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