N-苄氧羰基-D-酪氨酸 | CAS 64205-12-5

产品描述

产品说明
N-苄氧羰基-D-酪氨酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
N-苄氧羰基-D-酪氨酸（(2R)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid）是一种手性氨基酸衍生物，化学式为C17H17NO5，分子量315.321，CAS号64205-12-5。本品为白色至类白色结晶性粉末，纯度≥96%，具有光学活性（D-构型）。其结构包含酪氨酸的酚羟基和苄氧羰基（Cbz）保护基团，在弱酸至中性条件下稳定，易溶于有机溶剂如DMSO和甲醇，微溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
作为D-酪氨酸的保护形式，该化合物在肽合成中起关键作用。苄氧羰基（Cbz）可选择性保护氨基，防止非特异性反应，同时保留羧基和酚羟基的活性，便于后续定向修饰。其D-构型特性对研究手性药物、酶底物特异性及β-折叠肽结构具有独特价值，是制备非天然肽类和抗生素前体的重要中间体。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品广泛应用于医药研发和生物化学领域。具体用途包括：1）固相/液相多肽合成中作为D-酪氨酸的构建单元；2）手性催化剂或配体的合成原料；3）抗菌肽和肿瘤靶向肽的结构优化；4）生化研究中用于酶抑制实验或受体结合分析。在抗肿瘤药物帕妥珠单抗类似物的开发中亦有应用。
4. 储存条件与使用建议
建议避光密封保存于-20℃干燥环境中，长期储存需充惰性气体。使用时恢复至室温并避免反复冻融。溶解推荐使用无水DMSO，工作浓度需根据实验体系优化。注意：Cbz基团对氢解敏感，需避免接触钯碳等还原条件。
5. 质量控制与安全信息
本品经HPLC检测纯度≥96%，重金属含量<10ppm。安全数据：1）穿戴防护手套/眼镜，避免吸入粉尘；2）皮肤接触后立即用肥皂水冲洗；3）CAS 64205-12-5对应的GHS分类为刺激性（Category 2），未列入致癌物清单。废弃物处置需符合当地法规。 （注：实际使用前请查阅最新版物质安全数据表MSDS并开展风险评估。）