N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸 | CAS 2448-45-5

产品描述

产品说明
N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸（(2R)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid）是一种手性氨基酸衍生物，化学式为C17H17NO4，分子量299.321，CAS号2448-45-5。该化合物为白色至类白色结晶粉末，纯度≥96%，属于苄氧羰基（Cbz）保护的D-苯丙氨酸，具有明确的立体构型（R构型）。其结构中苯环与羧基的协同作用使其兼具疏水性和反应活性，易溶于有机溶剂（如DMSO、甲醇），微溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
作为D-型氨基酸衍生物，该产品在肽合成中充当关键手性砌块，能有效抵抗L-氨基酸酶的水解，显著提高合成肽的稳定性。苄氧羰基（Cbz）保护基团在酸性条件下稳定，可通过催化氢解选择性脱除，使其成为多肽固相合成和药物修饰的理想中间体。其独特的D-构型在抗菌肽、激素类似物和蛋白酶抑制剂开发中具有不可替代的作用。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品广泛应用于医药研发与生物化学领域：
– 手性药物合成：作为D-苯丙氨酸前体，用于合成非天然氨基酸类抗肿瘤药物（如硼替佐米类似物）。
– 肽类化合物保护：在固相肽合成（SPPS）中保护氨基，避免副反应发生。
– 酶抑制剂研究：通过结构修饰开发靶向蛋白酶体的特异性抑制剂。
– 材料科学：作为功能单体参与制备手性高分子材料。
4. 储存条件与使用建议
储存于密闭容器中，避光、防潮，推荐温度-20°C长期保存，室温下短期稳定。使用前需恢复至室温以避免结露。建议在惰性气体（如氮气）保护下进行反应操作，若用于肽合成，需严格无水条件。溶解时优先选用DMF或二氯甲烷等极性溶剂。
5. 质量控制与安全信息
本品经HPLC检测纯度≥96%，残留溶剂符合USP标准。安全数据：
– 危害标识：刺激性（H315-H319），操作时需佩戴护目镜及防尘口罩。
– 应急处理：接触皮肤后立即用肥皂水冲洗，吸入粉尘需转移至通风处。
– 废弃物处置：按危险化学品规范处理，避免直接排放至环境。
本产品仅供科研用途，不适用于食品或医疗直接应用。具体实验方案建议参考文献或咨询专业技术支持。