N-芴甲氧羰酰基-N-甲基-D-苯丙氨酸 - 科试剂
Fmoc-N-methyl-D-phenylalanine CAS 138775-05-0

N-芴甲氧羰酰基-N-甲基-D-苯丙氨酸

Fmoc-N-methyl-D-phenylalanine
专业生化试剂

产品说明 1. 产品概述与化学特性 Fmoc-N-methyl-D-phenylalanine(N-芴甲氧羰酰…

化学信息

CAS号
138775-05-0
分子式 (MF)
C25H23NO4
分子量 (MW)
401.454 g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
1. 产品概述与化学特性
Fmoc-N-methyl-D-phenylalanine(N-芴甲氧羰酰基-N-甲基-D-苯丙氨酸)是一种重要的保护氨基酸衍生物,CAS号为138775-05-0,分子式为C25H23NO4,分子量为401.454。该化合物以Fmoc(9-芴甲氧羰基)作为保护基团,同时含有N-甲基化和D-构型的苯丙氨酸结构,纯度通常≥96%。其独特的化学结构使其在固相多肽合成(SPPS)中表现出优异的稳定性与反应活性,尤其适用于对立体构型有严格要求的肽链组装。
2. 生物化学功能与重要性
作为D-型氨基酸衍生物,本产品在肽类药物的设计与修饰中具有关键作用。N-甲基化可增强肽链的代谢稳定性并降低极性,而D-构型能抵抗蛋白酶降解,显著延长生物半衰期。Fmoc保护基在碱性条件下可高效脱除,与多肽合成仪兼容性良好,是构建复杂肽类化合物(如抗菌肽、受体拮抗剂)的重要砌块。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品广泛应用于医药研发与生物化学领域:
– 用于合成具有特殊构效关系的治疗性肽类药物
– 作为手性中间体参与不对称催化反应
– 在蛋白质工程中引入非天然氨基酸以研究结构与功能关系
– 开发新型荧光标记探针或分子影像试剂
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、避光、干燥条件下长期储存,开封后需充惰性气体保护。使用前需恢复至室温以避免结露,溶解时优先选用DMF、DCM等有机溶剂。操作时应佩戴防护手套及护目镜,确保通风良好。
5. 质量控制与安全信息
本品通过HPLC、NMR及质谱进行严格质控,确保批次间稳定性。安全数据表明,其可能引起眼睛和皮肤刺激,CAS号138775-05-0已列入全球化学品目录。废弃处理需遵循危险化学品管理条例,避免直接接触环境水体。
注:具体实验方案建议结合目标反应体系优化条件,必要时可提供技术文件支持。

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