N-芴甲氧羰基-L-别苏氨酸 - 科试剂
(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoic acid CAS 146306-75-4

N-芴甲氧羰基-L-别苏氨酸

(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoic acid
专业生化试剂

产品说明 1. 产品概述与化学特性 (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbony…

化学信息

CAS号
146306-75-4
分子式 (MF)
C19H19NO5
分子量 (MW)
341.358 g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
1. 产品概述与化学特性
(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoic acid(N-芴甲氧羰基-L-别苏氨酸)是一种重要的氨基酸衍生物,化学式为C19H19NO5,分子量为341.358,CAS号为146306-75-4。该化合物属于Fmoc保护的苏氨酸类似物,其结构中包含芴甲氧羰基(Fmoc)保护基团和羟基官能团,纯度通常≥96%。其白色至类白色结晶粉末的物理形态,使其易于溶解于极性有机溶剂(如DMF、DMSO),但在水中溶解度较低。
2. 生物化学功能与重要性
作为Fmoc保护的苏氨酸衍生物,该化合物在固相多肽合成(SPPS)中具有关键作用。Fmoc基团可通过碱性条件(如哌啶)温和脱除,而羟基和羧基官能团为后续偶联反应提供活性位点。其立体构型(L-型)确保了与天然氨基酸的兼容性,广泛应用于肽链的定向修饰和功能化,尤其在合成含有苏氨酸残基的生物活性肽时不可或缺。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品主要用于多肽药物研发、蛋白质工程及生物共轭化学领域。具体包括:1)作为Fmoc-SPPS的构建单元,合成治疗性肽类(如抗菌肽、激素类似物);2)用于制备荧光标记或生物素化探针,支持分子生物学研究;3)在材料科学中修饰聚合物表面,赋予其生物相容性。其高纯度特性尤其适合对副反应敏感的高端合成应用。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、避光、干燥条件下长期储存,短期使用可置于4°C环境。开封后需充入惰性气体(如氮气)以减缓氧化。使用时需在干燥环境中操作,避免反复冻融。溶解推荐使用无水DMF,浓度根据合成方案调整(通常0.1-0.5 M)。需注意Fmoc基团对酸敏感,反应体系应控制pH>7。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC和NMR严格验证,符合国际标准(如USP/EP)。安全数据表明其刺激性较低,但仍需佩戴防护手套和护目镜操作。MSDS显示其LD50(大鼠口服)>2000 mg/kg,属于低毒类,但接触后需立即用清水冲洗。废弃物应作为有机有害物处理,遵守当地环保法规。

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