N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺

产品说明
N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺（N-Hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide）是一种重要的有机合成中间体，CAS号为21715-90-2，分子式为C9H9NO3，分子量为179.173。本品为白色至类白色结晶性粉末，纯度≥96%，具有特定的降冰片烯骨架结构，其羟基和酰亚胺基团赋予其独特的反应活性，在有机合成和生物化学领域具有广泛应用。
1. 产品概述与化学特性
该化合物属于降冰片烯衍生物，其结构中包含一个刚性的双环骨架和高度活性的N-羟基酰亚胺官能团。这种结构使其在亲核取代反应和自由基反应中表现出优异的性能。其熔点和溶解度数据需参考具体实验条件，建议在使用前通过TLC或HPLC验证纯度。
2. 生物化学功能与重要性
作为活性酯化试剂和自由基捕获剂，该化合物在肽合成和聚合物化学中尤为重要。其N-羟基结构可参与形成活性酯中间体，常用于羧酸的保护与活化。此外，在光引发聚合反应中，它可作为高效的自由基引发剂或链转移剂。
3. 主要应用领域与具体用途
– 有机合成：用于构建复杂分子骨架，特别是含降冰片烯结构的药物中间体
– 高分子材料：作为交联剂或改性剂用于功能型聚合物的合成
– 生物偶联：在蛋白质标记和抗体-药物偶联物（ADC）制备中作为连接臂
– 光化学：UV固化体系中的关键助剂
4. 储存条件与使用建议
建议在-20℃下避光保存，干燥惰性气体保护。开封后需充氮气密封，避免吸湿分解。使用时应佩戴防护手套和护目镜，在通风橱中操作。溶解性测试推荐先尝试DMSO或THF等有机溶剂。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC和NMR进行批次质量控制，残留溶剂符合USP标准。安全数据表明，该物质可能引起眼睛和皮肤刺激，操作时需遵守GHS分类的防护措施。废弃物处理应按照危险化学品规范执行，避免直接排放至环境中。
注：具体实验方案请结合文献方法优化，建议首次使用者进行小试以确定最佳反应条件。