N-叔丁氧羰基-S-[(乙酰氨基)甲基]-L-半胱氨酸 4-硝基苯酯 | CAS 58651-76-6

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
Boc-Cys(Acm)-ONP，化学名称为N-叔丁氧羰基-S-[(乙酰氨基)甲基]-L-半胱氨酸 4-硝基苯酯，CAS号为58651-76-6，是一种重要的半胱氨酸衍生物。其分子式为C17H23N3O7S，分子量为413.445，纯度通常不低于96%。该化合物为白色至类白色结晶粉末，具有特定的光学活性（L-构型），在有机溶剂如二甲基甲酰胺（DMF）和二氯甲烷中具有良好的溶解性。其结构中的Boc（叔丁氧羰基）和Acm（乙酰氨基甲基）保护基团使其在肽合成中具有独特的稳定性。
2. 生物化学功能与重要性
Boc-Cys(Acm)-ONP是一种关键的半胱氨酸保护衍生物，主要用于多肽合成中半胱氨酸残基的选择性保护。Acm基团可有效保护巯基（-SH）免受氧化和副反应干扰，同时在后续合成中可通过特定条件（如碘或银盐处理）选择性脱除。Boc基团则提供氨基保护，确保肽链延伸的定向性。这种双重保护策略在复杂肽链（如含二硫键的蛋白质）的合成中尤为重要。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品广泛应用于固相和液相多肽合成，尤其适用于需要引入二硫键的肽类药物（如胰岛素类似物、抗菌肽）的制备。其4-硝基苯酯（ONP）活性基团可通过酯交换反应高效连接氨基酸或肽段，常用于片段缩合策略。此外，它还可作为中间体用于合成荧光标记探针或蛋白质修饰试剂。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C下避光干燥储存，长期保存需充惰性气体（如氮气）。使用前需恢复至室温以避免吸湿，并在干燥环境下操作。溶解时建议使用无水DMF或二氯甲烷，避免与强氧化剂或还原剂接触。实验过程中需佩戴防护手套和护目镜，确保通风良好。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC检测确保纯度≥96%，并提供COA（质量分析证书）。其MSDS显示该物质可能对眼睛和皮肤有刺激性，操作时需遵守实验室安全规范。废弃物应作为有害化学废物处理，避免直接排放。若意外接触，立即用大量清水冲洗并就医。
（全文共计436字）