产品说明 1. 产品概述与化学特性 (R)-N-BOC-3-Chlorophenylalanine(N-叔丁氧…
产品说明
1. 产品概述与化学特性
(R)-N-BOC-3-Chlorophenylalanine(N-叔丁氧羰基-D-3-氯苯丙氨酸)是一种手性氨基酸衍生物,化学式为C14H18ClNO4,分子量为299.75。其CAS号为80102-25-6,纯度通常≥96%。该化合物以白色至类白色结晶或粉末形式存在,具有BOC(叔丁氧羰基)保护基团和3-氯苯基取代基,属于非天然氨基酸类化合物。其手性中心为R构型,在有机合成和药物化学中具有重要价值。
2. 生物化学功能与重要性
作为苯丙氨酸的衍生物,该化合物通过BOC保护基团增强了氨基的稳定性,使其在肽合成中可作为关键中间体。3-氯苯基的引入赋予其独特的疏水性和空间位阻效应,常用于调节肽链的构象或药物分子的生物活性。在酶抑制研究和受体配体设计中,其手性结构能够特异性识别生物靶点,是开发抗肿瘤、抗病毒或神经调节剂的重要砌块。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品主要用于多肽药物合成、手性催化剂制备及医药中间体开发。在固相肽合成(SPPS)中,作为保护氨基酸用于构建含氯苯丙氨酸片段的肽链。此外,它还可用于:
– 蛋白酶抑制剂的设计
– 生物标记物探针的合成
– 不对称催化反应的手性辅助剂
– 小分子靶向药物的结构优化
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、干燥避光条件下密封保存,长期储存需充入惰性气体(如氮气)。使用时需在干燥环境中操作,避免与强酸、强氧化剂接触。溶解性测试表明,其易溶于二甲基亚砜(DMSO)、二氯甲烷等有机溶剂,水溶性较差。实验前建议通过薄层色谱(TLC)或HPLC验证纯度。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC和质谱(MS)进行质量控制,确保纯度≥96%。安全数据表明,其可能对眼睛、皮肤和呼吸系统造成刺激,操作时应佩戴防护手套、护目镜及防尘口罩。若不慎接触,需立即用大量清水冲洗并就医。废弃物处理需符合当地化学品管理法规,禁止直接排放至环境中。
(全文共436字)