Nα-Cbz-D-组氨酸产品说明书 1. 产品概述与化学特性 Nα-Cbz-D-组氨酸(化学名称:Nα-Car…
Nα-Cbz-D-组氨酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
Nα-Cbz-D-组氨酸(化学名称:Nα-Carbobenzoxy-D-histidine,CAS号:67424-93-5)是一种重要的氨基酸衍生物,分子式为C14H15N3O4,分子量为289.287。该化合物以D-组氨酸为母核,通过Nα位引入苄氧羰基(Cbz)保护基团,形成白色至类白色结晶性粉末。其纯度通常高于96%,具有明确的旋光特性,易溶于极性有机溶剂(如DMF、DMSO),微溶于水。Cbz保护基的引入显著增强了分子的稳定性,同时保留了组氨酸的活性侧链功能。
2. 生物化学功能与重要性
作为组氨酸的衍生物,Nα-Cbz-D-组氨酸在肽合成中扮演关键角色。Cbz保护基可选择性屏蔽α-氨基,避免非目标反应,而未被保护的咪唑基团(组氨酸侧链)仍可参与金属配位或酸碱催化。其D-构型在非天然肽类药物的设计中尤为重要,能够赋予肽链特殊的构象稳定性和酶抗性,广泛应用于手性药物开发和酶抑制剂研究。
3. 主要应用领域与具体用途
该化合物主要用于固相/液相肽合成,作为中间体构建含D-组氨酸的肽段,尤其适用于抗肿瘤肽、抗菌肽及神经活性肽的制备。在药物研发中,可用于开发靶向组氨酸相关酶(如组氨酸脱羧酶)的抑制剂。此外,其金属配位能力使其在生物无机化学领域(如模拟金属酶活性中心)具有独特价值。
4. 储存条件与使用建议
建议密封保存于-20°C干燥环境中,避免光照与湿气。开封后需充惰性气体(如氮气)保护,以防氧化。使用时应在干燥惰性气氛下操作,若需溶解,推荐使用无水DMF或DMSO。与强酸、强氧化剂及还原剂(如Pd/C氢化体系)需隔离存放。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度≥96%,符合生化试剂标准。安全数据:LD50(大鼠口服)>2000 mg/kg,但可能引起眼睛和皮肤刺激。操作时需佩戴防护手套、护目镜及实验服,在通风橱中处理。若接触皮肤,立即用大量清水冲洗。废弃物应作为有害化学品处置,遵守当地环保法规。
(注:本说明基于现有研究数据,具体应用需结合实验条件优化。)