Methyl 5-O-Benzoyl-4-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside | CAS 327614-69-7

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为甲基-5-O-苯甲酰基-4-C-羟甲基-2,3-O-异丙叉-β-D-呋喃核糖苷（Methyl 5-O-Benzoyl-4-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside），化学式为C17H20O7，分子量为336.34 （理论值）。CAS号为327614-69-7，产品目录号为BGGCB-1200。该化合物是一种白色至类白色结晶粉末，纯度经HPLC验证大于96%，具有典型的呋喃糖苷结构特征，其苯甲酰基与异丙叉保护基赋予其特定的溶解性与反应活性，易溶于有机溶剂如二氯甲烷、丙酮，微溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
作为核苷类化合物的关键中间体，本品在糖化学修饰中扮演重要角色。其结构中的异丙叉保护基可选择性脱除，而苯甲酰基则提供后续官能团转化的位点特异性。该分子广泛用于合成修饰核苷、抗病毒药物前体及糖生物学研究工具，尤其在碳苷类核苷类似物的构建中具有不可替代性，能够显著提高合成路线的效率与产率。
3. 主要应用领域与具体用途
本品主要用于以下领域：
（1）抗病毒药物研发：作为阿昔洛韦、更昔洛韦等碳苷类抗病毒药物的合成中间体；
（2）核酸化学：用于构建标记型核苷酸探针或非天然核苷酸；
（3）糖生物学研究：作为糖基化反应中的手性模板或保护基策略研究模型；
（4）有机合成方法学开发：适用于过渡金属催化偶联反应或立体选择性糖苷化反应。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C干燥避光条件下保存，长期储存需充入惰性气体保护。开封后需在干燥器中保存，避免反复冻融。使用前需恢复至室温并短暂氮气吹扫以去除潜在水分。推荐在无水有机溶剂（如无水THF或DMF）中溶解，反应体系需严格除氧除水。本品对光敏感，实验操作建议在棕色玻璃器皿中进行。
5. 质量控制与安全信息
本产品经质谱（MS）和核磁共振（NMR）双重验证结构，HPLC检测显示单一主峰。安全数据表明：本品可能引起眼睛和皮肤刺激，操作时需佩戴护目镜、丁腈手套及防护服。避免吸入粉尘，应在通风橱中处理。如意外接触，立即用大量清水冲洗15分钟并就医。化学废弃物需按危险有机物规范处置。安全术语代码包含S22（勿吸入粉尘）、S24/25（避免接触皮肤和眼睛）。