Methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-a-D-glucopyranoside - 科试剂
Methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-a-D-glucopyranoside CAS 6748-91-0

Methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-a-D-glucopyranoside

Methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-a-D-glucopyranoside
专业生化试剂

产品说明 1. 产品概述与化学特性 本品为甲基-2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄…

化学信息

CAS号
6748-91-0
分子式 (MF)
C28H26O8
分子量 (MW)
490.5 g/mol g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为甲基-2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷(Methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside),是一种高纯度糖化学修饰衍生物,化学式为C28H26O8,分子量490.5 g/mol。其结构特征为葡萄糖吡喃环上的2,3位羟基被苯甲酰基保护,4,6位通过亚苄基形成缩酮结构,1位甲苷键提供α构型。CAS号6748-91-0,纯度经HPLC验证≥96%,呈白色至类白色结晶性粉末,易溶于氯仿、二氯甲烷等有机溶剂,微溶于甲醇。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物是糖化学合成中的关键中间体,其多重保护基设计(苯甲酰基与亚苄基)可选择性脱除,用于复杂寡糖、糖苷类药物及糖类探针的定向合成。α构型甲苷键在酶促反应中具有立体特异性,而苯甲酰基的强吸电子特性可增强糖环的反应活性,在糖基化反应中显著提高产率。
3. 主要应用领域与具体用途
(1)药物研发:作为抗病毒药物(如流感抑制剂)或抗生素糖基结构模块;(2)糖生物学研究:用于制备荧光标记糖探针,研究糖-蛋白相互作用;(3)材料科学:合成功能性糖聚合物,如生物相容性水凝胶;(4)有机合成:作为手性模板构建多羟基化合物。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃干燥避光环境,充氮密封保存,有效期36个月。使用前需室温平衡30分钟以避免吸湿。建议在惰性气体保护下进行反应操作,溶解时优先选用无水级溶剂。开封后建议一次性使用完毕,或分装后重新充氮密封。
5. 质量控制与安全信息
通过1H NMR、13C NMR及质谱进行结构确证,HPLC检测显示单一主峰。本品对眼睛和呼吸道有轻微刺激性,操作时应佩戴护目镜、防尘口罩及丁腈手套。若接触皮肤,立即用大量清水冲洗15分钟。废弃物需按危险化学品规范处置,避免与强氧化剂共存。
(注:实际应用前请查阅最新版物质安全数据表MSDS获取完整安全信息。)

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