Methyl 2-azido-2-deoxy-3-O-benzyl-6-O-benzoyl-a-D-glucopyranoside | CAS 501088-17-1

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为甲基-2-叠氮-2-脱氧-3-O-苄基-6-O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷（Methyl 2-azido-2-deoxy-3-O-benzyl-6-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside），化学式为C21H22N3O6，分子量412.42 g/mol，CAS号为501088-17-1。该化合物是一种糖化学修饰衍生物，纯度超过96%，呈白色至类白色结晶或粉末状。其结构特征包括吡喃糖环上的叠氮基（-N3）、苄基保护基（-Bn）和苯甲酰基（-Bz），这些官能团赋予其独特的反应活性，适用于糖化学合成中的选择性修饰与偶联反应。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖基化中间体，本品在糖生物学和药物化学中具有重要作用。叠氮基团可通过点击化学（如CuAAC反应）高效转化为氨基或其他功能基团，而苄基和苯甲酰基的保护策略可实现对糖环特定羟基的选择性活化。这种特性使其成为合成复杂寡糖、糖缀合物及糖类药物的关键砌块，尤其在糖疫苗、抗生素和糖基化探针的开发中不可或缺。
3. 主要应用领域与具体用途
本品主要用于以下领域：
– 糖化学合成：作为中间体用于构建α-糖苷键或修饰糖环结构。
– 药物研发：参与糖类抗肿瘤药物、抗菌剂及糖基化免疫调节剂的合成。
– 生物标记：通过叠氮-炔烃环加成反应标记细胞表面糖链，用于糖组学研究。
– 材料科学：制备功能性糖聚合物或生物相容性材料。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C下避光干燥储存，长期保存需充入惰性气体（如氮气）。开封后应避免反复冻融，建议分装使用。使用时需在惰性气氛（如氩气）下操作，防止叠氮基团降解。溶解性测试表明，本品易溶于二氯甲烷、THF等有机溶剂，水溶性较差。
5. 质量控制与安全信息
本品经HPLC检测纯度>96%，批次间稳定性良好。安全注意事项：
– 叠氮化合物具潜在爆炸性，避免摩擦、高热或强氧化剂接触。
– 操作时需佩戴防护手套、护目镜，并在通风橱中进行。
– 废弃物应按照危险化学品规范处置。
– 若接触皮肤或眼睛，立即用大量清水冲洗并就医。
本产品仅供科研用途，不适用于临床或食品领域。具体实验方案建议参考文献或咨询专业技术支持。