L-Cysteine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-S-(triphenylmethyl) | CAS 944797-51-7

产品描述

产品说明
L-Cysteine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-S-(triphenylmethyl) 产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为一种经化学修饰的半胱氨酸衍生物，化学名称为L-Cysteine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-S-(triphenylmethyl)，CAS号为944797-51-7，分子式为C38H33NO4S，分子量为599.738。其结构包含Fmoc（9-芴甲氧羰基）保护氨基、三苯甲基（Trt）保护巯基以及N-甲基化修饰，纯度≥96%，呈白色至类白色粉末状。该化合物在有机溶剂如二甲基甲酰胺（DMF）或二氯甲烷中具有良好溶解性，但对湿气和光敏感，需严格避光防潮保存。
2. 生物化学功能与重要性
作为半胱氨酸的衍生物，本产品在多肽固相合成中具有关键作用。Fmoc基团可通过碱性条件（如哌啶）选择性脱除，而Trt基团在弱酸性条件下（如三氟乙酸）可高效去除，从而实现巯基的定向释放。N-甲基化修饰能增强肽链的代谢稳定性并降低分子间氢键形成，适用于构象限制性肽类药物的合成。其设计兼顾了保护基的正交性和反应效率，是复杂肽段组装的重要中间体。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品主要用于以下领域：
(1) 多肽药物开发：作为Fmoc-SPPS（固相肽合成）的关键原料，用于合成含半胱氨酸残基的 therapeutic peptides（治疗性多肽）；
(2) 蛋白质工程：通过位点特异性修饰研究蛋白质二硫键配对；
(3) 材料科学：制备功能化自组装肽纳米材料；
(4) 化学生物学研究：作为探针前体用于研究巯基参与的生物偶联反应。
4. 储存条件与使用建议
推荐储存于-20°C、充氮避光的密闭容器中，开封后需干燥器保存。使用前需平衡至室温以避免结露，称量应在干燥环境下快速完成。溶解建议使用无水DMF或二氯甲烷，溶液现配现用。避免与强氧化剂、强酸强碱接触。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC验证纯度≥96%，MS和NMR确证结构。安全数据：
– 危害提示：可能引起眼睛/皮肤刺激，吸入或误食有害
– 防护措施：操作时佩戴护目镜、防尘口罩及丁腈手套
– 应急处理：接触皮肤后立即用肥皂水冲洗，吸入时转移至通风处
– 废弃物处置：按危险化学品规范处理
本说明基于现有研究数据编制，具体应用需结合实验条件优化。更多技术参数可索取COA（分析证书）。