L-环丙基丙氨酸 | CAS 102735-53-5

产品描述

产品说明
L-环丙基丙氨酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
L-环丙基丙氨酸（(2S)-2-amino-3-cyclopropylpropanoic acid）是一种非天然氨基酸衍生物，化学式为C6H11NO2，分子量129.157，CAS号为102735-53-5。其结构特征为丙氨酸的β位氢被环丙基取代，形成具有空间位阻的手性中心（S构型）。该化合物为白色至类白色结晶粉末，纯度≥96%，易溶于极性有机溶剂（如甲醇、DMSO），微溶于水。环丙基的刚性结构赋予其独特的立体电子效应，在药物化学中常用于构效关系研究。
2. 生物化学功能与重要性
作为天然氨基酸的结构类似物，L-环丙基丙氨酸可通过竞争性抑制影响酶活性或蛋白质相互作用。其环丙基侧链能模拟过渡态构象，常用于设计酶抑制剂（如肽酶、激酶）。在代谢研究中，该化合物可作为标记底物追踪氨基酸代谢途径。此外，其刚性结构有助于稳定多肽二级结构，在肽类药物开发中用于增强靶标亲和力和代谢稳定性。
3. 主要应用领域与具体用途
在医药研发领域，本品是构建抗肿瘤、抗病毒肽类先导化合物的关键砌块，尤其适用于PROTAC分子设计。农业化学中用于合成植物生长调节剂。在基础科研中，常用于：
1. 手性配体开发（不对称催化）
2. 荧光标记氨基酸探针的合成
3. 微生物代谢工程研究
4. 蛋白质晶体学中的相位调节剂
4. 储存条件与使用建议
长期储存需置于-20℃、惰性气体（如氩气）保护的密闭容器中，避免吸湿和光照。开封后建议分装使用，剩余粉末需充氮密封。工作溶液现配现用，溶剂优先选择pH缓冲体系（如PBS）或含0.1% TFA的乙腈/水混合液。实验操作建议在通风橱中进行，避免直接接触皮肤。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC（UV 210nm）检测纯度≥96%，重金属含量<10ppm，符合USP级标准。安全数据： 急性毒性（LD50 oral rat）>2000mg/kg，但可能引起眼睛和呼吸道刺激。操作时需佩戴护目镜、防尘口罩及丁腈手套。废弃物处置应参照有机胺类化合物规范，使用5%醋酸溶液淬灭后交由专业机构处理。
（注：本说明基于现有研究数据，实际应用前请查阅最新文献并开展小试验证。）