Fmoc-O-三苯甲基-L-苏氨酸产品说明书 1. 产品概述与化学特性 本产品化学名称为(2S,3R)-2-(…
Fmoc-O-三苯甲基-L-苏氨酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为(2S,3R)-2-(9H-芴-9-基甲氧羰基氨基)-3-三苯甲氧基丁酸,CAS号133180-01-5,分子式C38H33NO5,分子量583.672。其为白色至类白色结晶性粉末,纯度>96%,属于Fmoc保护的苏氨酸衍生物。结构中同时包含Fmoc(9-芴基甲氧羰基)和Trityl(三苯甲基)保护基团,具有显著的空间位阻效应和酸敏感性,需在温和条件下处理。
2. 生物化学功能与重要性
作为氨基酸保护单体,其Fmoc基团可通过碱性条件(如20%哌啶/DMF)选择性脱除,而Trityl基团保留羟基保护功能。这种双重保护特性使其成为固相多肽合成(SPPS)的关键中间体,特别适用于合成含苏氨酸的复杂肽链,能有效避免β-消除副反应,提高肽链组装效率。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于制药研发与生物技术领域:
(1) 多肽药物合成中苏氨酸残基的定向引入
(2) 糖肽类化合物制备的中间体
(3) 蛋白质结构修饰研究的工具分子
(4) PROTAC分子构建的 linker 组分
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃干燥避光环境,开封后需充氮密封。使用前需恢复至室温平衡2小时,避免反复冻融。溶解建议使用无水DMF或二氯甲烷,操作需在惰性气体保护下进行。与强氧化剂、强酸类物质需隔离存放。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC(C18柱,乙腈/水梯度洗脱)和质谱双重验证纯度。产品含微量水分(<0.5%),使用前建议分子筛干燥处理。安全数据:LD50(大鼠口服)>2000 mg/kg,佩戴N95口罩及丁腈手套操作,接触眼睛后立即用生理盐水冲洗15分钟。废弃物需按有机卤化物类别处置。
(注:本说明基于实验室环境编写,实际应用需结合具体工艺参数优化)