Fmoc-N-甲基-L-异亮氨酸 - 科试剂
(2S,3S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-3-methylpentanoic acid CAS 138775-22-1

Fmoc-N-甲基-L-异亮氨酸

(2S,3S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-3-methylpentanoic acid
专业生化试剂

产品说明 1. 产品概述与化学特性 Fmoc-N-甲基-L-异亮氨酸(化学名称:(2S,3S)-2-[9H-芴…

化学信息

CAS号
138775-22-1
分子式 (MF)
C22H25NO4
分子量 (MW)
367.438 g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
1. 产品概述与化学特性
Fmoc-N-甲基-L-异亮氨酸(化学名称:(2S,3S)-2-[9H-芴-9-基甲氧羰基(甲基)氨基]-3-甲基戊酸)是一种重要的氨基酸衍生物,CAS号为138775-22-1,分子式为C22H25NO4,分子量为367.438。该化合物为白色至类白色结晶性粉末,纯度≥96%,具有Fmoc保护基团和N-甲基化修饰,显著增强了其稳定性和反应特异性。其结构中的手性中心(2S,3S)确保了其在肽合成中的立体选择性。
2. 生物化学功能与重要性
Fmoc-N-甲基-L-异亮氨酸是固相肽合成(SPPS)中的关键构建单元,尤其适用于合成含有N-甲基化修饰的肽类。N-甲基化可显著改善肽的代谢稳定性、膜穿透性和生物活性,因此在药物研发中具有重要价值。该衍生物通过Fmoc基团的酸敏感性实现选择性脱保护,兼容标准肽合成工艺。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品广泛应用于多肽药物、生物探针和蛋白质工程领域。具体用途包括:
– 合成具有增强药理活性的N-甲基化肽类药物(如抗菌肽、激素类似物)。
– 作为中间体用于构建复杂天然产物或靶向药物载体。
– 在结构生物学研究中用于引入位点特异性修饰,研究蛋白质构效关系。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、避光、干燥条件下储存,长期保存需充惰性气体保护。使用时需在干燥环境中操作,避免反复冻融。溶解性测试表明,其易溶于二甲基甲酰胺(DMF)、二氯甲烷等有机溶剂,水溶性较低。建议在肽合成中以0.1-0.2M浓度使用,并配合偶联试剂如HBTU/HOBt。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度≥96%,符合肽合成级标准。操作时需佩戴防护手套及护目镜,避免吸入粉尘或接触皮肤。安全数据表明其刺激性较低,但仍建议在通风橱中处理。废弃物应作为有机有害物质处置,遵守当地环保法规。

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