Fmoc-对硝基-L-苯丙氨酸

产品说明
1. 产品概述与化学特性
N-Fmoc-4-Nitro-L-Phenylalanine（Fmoc-对硝基-L-苯丙氨酸，CAS号：95753-55-2）是一种重要的保护氨基酸衍生物，分子式为C24H20N2O6，分子量为432.425。该化合物由L-苯丙氨酸经硝化修饰后，再通过Fmoc（9-芴甲氧羰基）保护氨基制得，纯度通常≥96%。其结构中的硝基（-NO2）赋予其独特的电子效应和反应活性，而Fmoc基团则提供了在固相肽合成（SPPS）中的可逆保护特性。该化合物为淡黄色至黄色结晶性粉末，可溶于二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）等极性有机溶剂，但在水中溶解度较低。
2. 生物化学功能与重要性
作为非天然氨基酸衍生物，N-Fmoc-4-Nitro-L-Phenylalanine在肽链修饰中扮演关键角色。硝基的强吸电子特性可调节苯环的化学反应性，使其成为设计荧光探针或酶抑制剂的理想模块。Fmoc基团在碱性条件下（如20%哌啶/DMF）可高效脱除，兼容标准固相肽合成流程，是构建复杂肽类药物的核心砌块之一。此外，硝基苯丙氨酸残基的引入可增强肽链的刚性，并可能影响其与靶标蛋白的相互作用。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品主要用于以下领域：
– 多肽药物开发：作为特殊修饰氨基酸，用于合成含硝基苯丙氨酸的 therapeutic peptides 或仿生材料。
– 蛋白质工程：通过定点插入硝基苯丙氨酸，研究蛋白质结构与功能关系。
– 荧光标记：硝基可作为荧光猝灭剂或能量受体，用于设计FRET（荧光共振能量转移）探针。
– 有机合成：作为手性合成子，参与不对称催化反应或复杂分子构建。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、避光、干燥条件下密封保存，长期储存需充入惰性气体（如氮气）。使用前需平衡至室温以避免结露。溶解时推荐使用无水DMF或DMSO，并避免与强氧化剂、还原剂直接接触。在固相肽合成中，建议采用HBTU/HOBt活化体系，偶联时间控制在30-60分钟。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC检测纯度≥96%，MS和NMR验证结构。操作时需佩戴防护手套、护目镜，在通风橱中进行。皮肤接触可能引起过敏反应，应立即用大量清水冲洗。废弃物需按危险化学品规范处置。安全数据表（SDS）包含详细毒理学数据（LD50等信息），使用前请务必查阅。
注：具体实验条件需根据实际应用优化，建议参考相关文献或咨询专业技术支持。