Ethyl 6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-a-D-thiomannopyranoside

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1. 产品概述与化学特性
本品为Ethyl 6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-a-D-thiomannopyranoside，化学式为C29H33N3O4S，分子量519.66 ，是一种高纯度（>96%）的糖类衍生物。其结构特征包括6位叠氮基取代、2,3,4位苄基保护以及1位乙硫苷键，这些修饰使其在糖化学和药物化学中具有独特反应性。该化合物为白色至类白色固体，可溶于常见有机溶剂如二氯甲烷、甲醇等，但对湿度敏感，需严格隔绝空气保存。
2. 生物化学功能与重要性
作为硫代糖苷类化合物，本品兼具糖基供体与叠氮基反应位点的双重功能。叠氮基可通过点击化学（如CuAAC反应）高效引入生物正交标记，而苄基保护基团在酸性或氢解条件下可选择性脱除，便于后续糖链延伸。其在糖蛋白合成、糖疫苗开发及小分子探针构建中具有关键作用，尤其适用于复杂寡糖和糖缀合物的模块化合成。
3. 主要应用领域与具体用途
本品主要应用于以下领域：
1. 糖化学研究：作为中间体用于合成6-氨基或6-功能化甘露糖衍生物。
2. 药物开发：通过点击化学偶联靶向分子，构建抗肿瘤或抗感染糖类药物。
3. 材料科学：修饰高分子材料表面以增强生物相容性或细胞识别能力。
4. 诊断试剂：作为糖抗原模拟物用于抗体检测或免疫分析。
4. 储存条件与使用建议
储存条件：需避光、密封保存于-20°C干燥环境中，长期储存建议充入惰性气体（如氮气）。开封后需尽快使用，避免反复冻融。
使用建议：实验操作应在惰性气体保护下进行，推荐使用手套箱或Schlenk技术。溶解时优先选择无水溶剂，并配合分子筛除水。
5. 质量控制与安全信息
质量控制：通过HPLC验证纯度>96%，NMR（1H/13C）及质谱（HRMS）确认结构。
安全信息：本品含叠氮基团，受热或摩擦可能分解产生有毒气体。操作时需佩戴护目镜、防毒面具及耐化学手套，避免与重金属或强酸接触。废弃物需按危险化学品规范处置。
（产品目录号：BGGCB-4026 | CAS号：暂未公开）