Ethyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-O-levulinoyl-b-D-thioglucopyranoside - 科试剂

Ethyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-O-levulinoyl-b-D-thioglucopyranoside

Ethyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-O-levulinoyl-b-D-thioglucopyranoside
专业生化试剂

产品说明 以下是根据您的要求撰写的专业产品说明: 产品概述与化学特性 本品为白色至类白色结晶性粉末,化学名称为…

化学信息

CAS号
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产品说明
以下是根据您的要求撰写的专业产品说明:
产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末,化学名称为Ethyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-O-levulinoyl-b-D-thioglucopyranoside,是一种经特殊修饰的糖苷类化合物。其分子结构中同时含有烯丙基、苄叉基和乙酰丙酰基团,赋予该分子独特的空间位阻和反应活性。产品纯度经HPLC验证大于96%,适合高要求的有机合成与生物偶联反应。该化合物在极性有机溶剂(如DMSO、甲醇)中具有良好溶解性,但在水中溶解度较低。
生物化学功能与重要性
作为糖化学领域的关键中间体,该产品通过苄叉基保护糖环的4,6位羟基,同时2位乙酰丙酰基可作为光敏保护基团,在寡糖链定向合成中实现选择性脱保护。其硫苷键相较于氧苷键具有更高的化学稳定性,且可通过活化实现糖基化反应。这些特性使其成为复杂糖缀合物合成、糖芯片制备和糖类疫苗开发的重要原料。
主要应用领域与具体用途
1. 糖化学合成:用于构建含有1,2-顺式糖苷键的寡糖链,特别是分枝状寡糖的模块化合成
2. 药物研发:作为糖基化前体用于抗生素(如氨基糖苷类)的结构修饰
3. 生物标记:通过烯丙基的点击化学反应实现荧光标记或生物素标记
4. 材料科学:制备糖修饰的高分子材料用于细胞识别研究
储存条件与使用建议
建议在-20℃干燥避光条件下长期储存,开封后需充氮密封。使用前需在干燥环境中平衡至室温以避免吸湿。工作浓度建议在0.1-10mM范围内,溶剂优先选用无水DMSO。因含有光敏基团,实验操作应在黄色灯光环境下进行。
质量控制与安全信息
本产品经质谱(MS)和核磁共振(NMR)验证结构,HPLC检测显示单峰纯度>96%。可能存在的微量杂质为脱保护衍生物(<3%)。安全数据:避免吸入或皮肤接触,操作时需佩戴防护手套及护目镜。如接触眼睛,应立即用大量清水冲洗并就医。废弃物应作为有害化学废物处理,不可直接排入下水系统。
(注:因缺少CAS号、分子式等数据,部分技术参数暂未列出,实际产品说明应补充完整)

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