产品说明 品名:dimethylsulfoxonium 2-oxo-3-(tert-butoxycarbony…
产品说明
品名:dimethylsulfoxonium 2-oxo-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenylbutylide
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末,化学名称为dimethylsulfoxonium 2-oxo-3-(叔丁氧羰基氨基)-4-苯基丁基化物,CAS号959761-70-7,分子式C17H25NO4S,分子量339.45。纯度≥96%,可通过HPLC和NMR验证。其结构中含硫叶立德基团与叔丁氧羰基(Boc)保护基,具有独特的亲核性和稳定性,易溶于二甲基亚砜(DMSO)、二氯甲烷等有机溶剂,但在水中溶解度较低。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物作为高活性中间体,在有机合成中扮演关键角色。其硫叶立德结构可参与多种偶联反应和环化反应,而Boc保护基能选择性脱除,便于后续氨基官能团的修饰。在肽类化合物和β-内酰胺类药物的合成中,常用于构建手性中心或引入苯基侧链,是制备复杂生物活性分子的重要砌块。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于医药研发和精细化工领域。具体用途包括:1)作为抗生素(如青霉素衍生物)合成的前体;2)用于非天然氨基酸的立体选择性合成;3)在抗癌药物分子设计中作为关键中间体;4)催化不对称合成反应中的手性辅助剂。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20℃下避光密封保存,长期储存需充入惰性气体(如氮气)。开封后应尽快使用,避免反复冻融。使用时需在干燥惰性氛围(如氩气手套箱)中操作,若需溶解推荐使用无水DMSO。与强氧化剂、强酸强碱分开存放。
5. 质量控制与安全信息
本品经GC-MS和元素分析验证,残留溶剂符合ICH标准。安全数据:1)穿戴防护手套/眼镜;2)吸入或接触可能引起呼吸道/皮肤刺激;3)应急处理:吸入时转移至通风处,接触皮肤用大量清水冲洗;4)废弃物按危险化学品规范处置。MSDS可随货提供。
注:本说明基于现有研究数据,实际应用前请进行小试验证。