产品说明 3-(1H-imidazol-5-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino…
产品说明
3-(1H-imidazol-5-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid(CBZ-DL-组氨酸)产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末,化学名称为3-(1H-imidazol-5-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid,中文别名CBZ-DL-组氨酸,CAS号19728-57-5。其分子式为C14H15N3O4,分子量289.287,纯度≥96%。该化合物是组氨酸的N-苄氧羰基(Cbz)保护衍生物,具有咪唑环活性基团和羧酸官能团,在极性有机溶剂(如DMF、DMSO)中溶解性良好,水溶性较低。
2. 生物化学功能与重要性
CBZ-DL-组氨酸是氨基酸修饰的关键中间体,其Cbz保护基在肽合成中可选择性脱除,避免侧链咪唑环的副反应。该结构同时保留组氨酸的生理特性,如金属离子螯合能力和质子传递功能,在酶活性中心模拟和仿生材料合成中具有重要价值。
3. 主要应用领域与具体用途
本品主要用于以下领域:
– 多肽固相合成:作为组氨酸的保护单体,用于构建含组氨酸序列的肽链。
– 药物研发:作为激酶抑制剂或金属蛋白酶配体的合成前体。
– 生物偶联:通过羧基活化与载体蛋白偶联,用于抗体标记或免疫原制备。
– 科研试剂:用于氨基酸代谢、蛋白质工程等基础研究。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃、干燥避光环境中,有效期24个月。开封后需充氮密封保存,避免反复冻融。使用时建议在惰性气体保护下操作,溶解于DMF或甲醇后需现配现用。与强氧化剂、强酸/碱分开存放。
5. 质量控制与安全信息
本品经HPLC检测纯度≥96%,重金属含量<10ppm。安全数据:
- 危害标识:H315-H319(皮肤/眼刺激)
- 防护措施:佩戴护目镜和防尘口罩,避免直接接触。
- 应急处理:皮肤接触后立即用肥皂水冲洗,眼部接触需用生理盐水冲洗15分钟。
废弃物应作为有机有害物质处理,符合当地环保法规。
(注:本说明基于现有研究数据,实际应用前请查阅最新文献并开展小试验证。)