(S)-3-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(2-氯苯基)丙酸产品说明书 1. 产品概述与化学特性 本品为白色至类…
(S)-3-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(2-氯苯基)丙酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末,化学名称为(S)-3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(2-chlorophenyl)propanoic acid,中文别名BOC-(S)-3-氨基-3-(2-氯苯基)-丙酸,CAS号为500770-73-0。其分子式为C14H18ClNO4,分子量299.75,纯度≥96%。该化合物属于手性氨基酸衍生物,含BOC保护基团和2-氯苯基侧链,在极性有机溶剂(如二甲基亚砜、甲醇)中溶解性良好,但难溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
作为手性砌块,本品在肽类合成中用于引入(S)-构型的苯丙氨酸类似物结构。BOC保护基可选择性脱除,确保氨基在后续反应中的定向修饰。2-氯苯基的疏水性和电子效应使其成为药物分子中常见的药效团,尤其在神经递质调节剂和酶抑制剂设计中具有关键作用。
3. 主要应用领域与具体用途
本品广泛应用于医药研发领域,具体包括:
1) 作为非天然氨基酸前体,用于合成抗抑郁、抗癫痫等中枢神经系统药物;
2) 构建蛋白酶抑制剂的核心骨架,如HIV-1蛋白酶抑制剂类似物;
3) 用于手性催化剂的配体修饰或不对称合成研究;
4) 在荧光标记探针开发中作为功能化连接单元。
4. 储存条件与使用建议
推荐避光密封保存于-20℃干燥环境中,长期储存需充入惰性气体。使用前需恢复至室温并保持环境干燥,避免反复冻融。实验操作建议在通风橱中进行,溶解时优先选用无水DMF或THF溶剂体系。开封后建议一次性使用完毕,剩余物料需重新充氮密封。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC检测纯度≥96%,手性HPLC确认ee值>99%。产品含氯苯基结构,操作时需佩戴防护手套及护目镜。MSDS数据显示其急性毒性较低(LD50>2000 mg/kg),但仍需避免吸入粉尘或接触皮肤。废弃物处置应遵守有机卤化物处理规范,不可直接排入下水道。
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