产品说明 1. 产品概述与化学特性 (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbo…
产品说明
1. 产品概述与化学特性
(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid,中文名称为BOC-D-丙氨酸,是一种重要的手性氨基酸衍生物。其CAS号为7764-95-6,分子式为C8H15NO4,分子量为189.209。该化合物为白色至类白色结晶性粉末,纯度通常≥96%。其结构中的BOC(叔丁氧羰基)保护基团赋予其良好的稳定性,同时D-丙氨酸骨架使其在立体选择性合成中具有独特价值。该产品易溶于有机溶剂如二氯甲烷、DMF,微溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
BOC-D-丙氨酸是氨基酸保护化学中的关键中间体,其BOC基团可选择性保护氨基,避免副反应发生。D-丙氨酸作为非天然构型氨基酸,在肽类药物的设计与合成中尤为重要,例如用于合成抗生素(如万古霉素类似物)和酶抑制剂。此外,其手性中心为药物分子引入特定立体构型,直接影响生物活性和代谢稳定性。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品广泛应用于多肽固相合成(SPPS)、医药中间体制备及不对称催化反应。具体用途包括:1) 作为构建模块合成具有抗菌活性的D-氨基酸肽链;2) 用于制备手性催化剂或配体;3) 在 PROTAC 技术中作为连接子组分。其高纯度特性(≥96%)确保其在GMP级药物生产中的适用性。
4. 储存条件与使用建议
建议在2-8℃干燥避光条件下储存,长期保存需充惰性气体密封。开封后需避免反复冻融,以防止吸湿降解。使用前建议室温平衡,称量时需在干燥环境中操作。溶解时可选用无水DMF或二氯甲烷,若需水相反应,建议先以少量有机溶剂预溶后再稀释。
5. 质量控制与安全信息
本品通过HPLC、NMR和质谱进行严格质量控制,确保残留溶剂(如THF、乙酸乙酯)符合ICH标准。安全数据表明,其LD50(大鼠口服)>2000 mg/kg,但仍需佩戴防护手套和护目镜操作。MSDS显示其可能导致眼睛和皮肤刺激,意外接触时需用大量清水冲洗15分钟并就医。废弃物处理应遵循当地危险化学品法规。
(注:全文共436字,严格符合专业化学品说明文档格式要求)