产品说明 1. 产品概述与化学特性 本品为苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩-5-基硼酸(Benzo[b]nap…
产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩-5-基硼酸(Benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophen-5-ylboronic acid),化学式为C16H11BO2S,分子量278.133,CAS号1447709-01-4。该化合物属于芳香族硼酸衍生物,结构中融合了萘环、噻吩环及硼酸官能团,呈现白色至类白色结晶粉末形态。其纯度经HPLC验证大于96%,具有典型硼酸类化合物的特性,包括在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中作为关键中间体的高反应活性。
2. 生物化学功能与重要性
作为有机硼酸化合物,本品在过渡金属催化交叉偶联反应中表现出优异的电子离域能力和配位特性。硼酸基团(-B(OH)2)可与卤代芳烃发生选择性偶联,广泛应用于复杂芳环体系的构建。其稠环结构赋予分子刚性平面特征,在材料科学中可调控光电性能,例如作为有机半导体材料的合成前体。
3. 主要应用领域与具体用途
本品主要应用于以下领域:
(1)医药研发:作为激酶抑制剂或抗肿瘤药物的核心结构模块;
(2)材料科学:用于合成有机发光二极管(OLED)的电子传输层材料;
(3)化学合成:在Suzuki反应中构建多环芳烃骨架,尤其适用于含硫杂环体系的高效偶联;
(4)分析检测:作为荧光探针的修饰基团,用于生物分子标记。
4. 储存条件与使用建议
建议在惰性气体(如氩气)保护下密封保存,储存温度-20°C,避免光照与潮湿环境。开封后需在干燥箱中操作,防止吸湿导致活性降低。溶解时优先选用无水THF或二氧六环,若需水相反应,建议使用pH 7-9的缓冲体系以维持硼酸稳定性。
5. 质量控制与安全信息
本产品经质谱(MS)和核磁共振(NMR)双重验证,批次间一致性控制在±1%范围内。安全数据表明其具有刺激性,操作时需佩戴防尘口罩、护目镜及丁腈手套。若接触皮肤,立即用大量清水冲洗15分钟。废弃物应按照有机硼化合物类别处置,避免与强氧化剂混合存放。
注:具体实验方案建议参考最新文献方法,并根据实际反应体系优化投料比例。