Allyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-levulinyl-a-L-rhamnopyranoside - 科试剂

Allyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-levulinyl-a-L-rhamnopyranoside

Allyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-levulinyl-a-L-rhamnopyranoside
专业生化试剂

产品说明 1. 产品概述与化学特性 Allyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-levulinyl-α…

化学信息

CAS号
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分子式 (MF)
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分子量 (MW)
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纯度/等级
98%

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产品说明
1. 产品概述与化学特性
Allyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-levulinyl-α-L-rhamnopyranoside(BGGCB-3191)是一种高纯度(>96%)的糖苷类化合物,其结构特征为L-鼠李糖吡喃苷的2,3位被乙酰丙酰基(levulinyl)保护,4位由苄基(benzyl)修饰,并通过烯丙基(allyl)连接糖苷键。该化合物在糖化学和药物合成中具有重要价值,其分子结构设计便于进一步选择性脱保护或功能化修饰,常用于复杂寡糖或糖缀合物的合成中间体。
2. 生物化学功能与重要性
作为保护基化学中的关键中间体,该产品通过苄基和乙酰丙酰基的协同保护策略,实现了糖环羟基的选择性反应。乙酰丙酰基在酸性或温和还原条件下可高效脱除,而苄基则需氢化还原,这种差异化为多步合成提供了灵活控制。其α-L-鼠李糖构型在天然产物(如抗生素或植物次级代谢物)中广泛存在,使得该化合物成为糖生物学研究和糖类药物开发的重要工具。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品主要用于以下领域:
– 糖化学合成:作为砌块用于构建复杂寡糖链或糖苷类天然产物。
– 药物研发:参与糖基化修饰以改善药物溶解性或靶向性,如抗癌前体药物设计。
– 生物标记物研究:通过烯丙基的进一步衍生化,可连接荧光基团或生物素等探针。
典型实验包括糖苷键的酸催化裂解、过渡金属催化的烯丙基转化等。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C下干燥避光保存,长期储存需充惰性气体保护。开封后需避免反复冻融,建议分装使用。使用时应在惰性氛围(如氮气或氩气)下操作,尤其涉及还原反应时。溶解性测试表明易溶于二氯甲烷、THF等有机溶剂,水溶性较差,需根据实验需求选择适当溶剂体系。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC验证纯度>96%,批次间一致性严格控制。使用者需佩戴防护装备(手套、护目镜),避免吸入或接触皮肤。其乙酰丙酰基可能对粘膜有刺激性,应在通风橱中操作。废弃物处理需符合有机溶剂及糖苷类化合物的环保法规。具体毒理学数据尚未完全明确,建议遵循实验室化学品通用安全规范。

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