6-O-tert-Butyldiphenylsilyl-D-glucal - 科试剂

6-O-tert-Butyldiphenylsilyl-D-glucal

6-O-tert-Butyldiphenylsilyl-D-glucal
专业生化试剂

产品说明 6-O-叔丁基二苯基硅烷基-D-葡萄糖烯(6-O-tert-Butyldiphenylsilyl-D…

化学信息

CAS号
87316-22-1
分子式 (MF)
待补充
分子量 (MW)
待补充
纯度/等级
98%

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产品说明
6-O-叔丁基二苯基硅烷基-D-葡萄糖烯(6-O-tert-Butyldiphenylsilyl-D-glucal)是一种重要的糖化学修饰中间体,广泛应用于有机合成与药物研发领域。其CAS号为87316-22-1,产品目录号为BGGCB-5861,分子式为C22H28O4Si,纯度经HPLC验证大于96%。该化合物通过叔丁基二苯基硅烷基(TBDPS)保护基团对葡萄糖烯6位羟基进行选择性保护,具有显著的立体位阻效应和化学稳定性。
在生物化学功能上,本产品作为糖苷化反应的关键前体,能够通过后续官能团转化构建复杂寡糖链或糖缀合物。其分子中的双键结构为糖环修饰提供了活性位点,常用于合成C-糖苷、氨基糖或硫代糖等衍生物。TBDPS保护基的引入显著提高了中间体的脂溶性,并可在酸性条件下选择性脱除,使其成为多步合成中的理想选择。
该产品主要应用于以下领域:1)抗病毒与抗癌药物研发中糖骨架的构建;2)糖类疫苗佐剂的合成;3)酶抑制剂和糖模拟物的制备;4)糖蛋白与糖脂的化学生物学研究。实验室级产品适用于毫克至克级规模的有机合成反应,建议在无水条件下作为亲核试剂或环氧化底物使用。
储存条件要求严格:需密封保存于-20℃惰性气体环境中,避免光照与湿气。开封前应在干燥箱中平衡至室温,使用高纯度无水溶剂(如THF或DMF)溶解。建议分装使用以减少反复冻融对稳定性的影响,未用完溶液需充氮保存并于24小时内使用。
质量控制通过核磁共振(1H NMR、13C NMR)和质谱(MS)进行结构确证,HPLC监测纯度≥96%。安全信息显示该化合物对眼睛和呼吸道有刺激性,操作时应佩戴护目镜与防尘口罩,在通风橱中进行称量。意外接触时需用大量清水冲洗15分钟并就医。废弃物应作为有害化学废料处理,禁止直接排入下水道。

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