产品说明 1. 产品概述与化学特性 本产品为6-叠氮基-6-脱氧-1,2:3,5-双异亚丙基-D-甘油-L-古…
产品说明
1. 产品概述与化学特性
本产品为6-叠氮基-6-脱氧-1,2:3,5-双异亚丙基-D-甘油-L-古洛-庚糖醇(6-Azido-6-deoxy-1,2:3,5-bis-isopropylidene-D-glycero-L-gulo-heptitol),化学式为C13H23N3O6,分子量为317.34 g/mol,CAS号为1458063-95-0。该化合物是一种高纯度(>96%)的糖类衍生物,其结构特征为庚糖醇骨架上的6位羟基被叠氮基取代,同时1,2位和3,5位分别由异亚丙基保护。这种修饰赋予其独特的化学活性和生物相容性,适用于点击化学(Click Chemistry)等反应体系。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物在糖化学和生物共轭领域具有重要价值。叠氮基团(-N3)可作为高效的生物正交反应位点,与炔烃类化合物通过铜催化或应变促进的叠氮-炔环加成反应(CuAAC/SPAAC)形成稳定的三唑键。其异亚丙基保护基团增强了分子的稳定性,同时保留了后续去保护后进一步功能化的灵活性。这种双重特性使其成为糖蛋白工程、药物载体修饰和生物标记研究中的关键中间体。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品广泛应用于以下领域:
– 糖生物学研究:作为合成复杂寡糖或糖缀合物的砌块。
– 药物开发:用于抗体药物偶联物(ADC)的 linker 设计或靶向递送系统。
– 材料科学:参与制备功能化聚合物或生物传感器界面。
– 化学生物学:通过点击化学实现蛋白质、核酸等生物大分子的特异性标记。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C干燥避光条件下长期储存,短期使用可置于4°C环境。开封后需充惰性气体(如氮气)保护,避免反复冻融。使用时需在通风橱中操作,避免直接接触皮肤或吸入粉尘。溶解性测试表明其易溶于二氯甲烷、DMF等有机溶剂,水溶性较低,建议根据实验需求选择适当溶剂体系。
5. 质量控制与安全信息
本品经HPLC验证纯度>96%,核磁共振(NMR)与质谱(MS)确认结构。叠氮基团具有潜在爆炸性,严禁与强还原剂或重金属接触。操作时需佩戴防护手套、护目镜及实验服,若发生泄漏需用惰性材料吸附并按危险废弃物处理。安全数据表(SDS)已提供完整毒理学信息,请在使用前详细查阅。