6-氟吲哚-2-甲酸乙酯(Ethyl 6-fluoro-1H-indole-2-carboxylate)是一种…
6-氟吲哚-2-甲酸乙酯(Ethyl 6-fluoro-1H-indole-2-carboxylate)是一种重要的含氟吲哚衍生物,CAS号为348-37-8,分子式为C11H10FNO2,分子量为207.201。该化合物为白色至类白色结晶粉末,纯度高于96%,具有吲哚环的典型芳香性和氟原子的高电负性特征,易溶于有机溶剂如乙醇、二甲基亚砜,微溶于水。其结构中的酯基和氟原子使其成为有机合成中的高价值中间体。
在生物化学领域,6-氟吲哚-2-甲酸乙酯是构建复杂生物活性分子的关键砌块。氟原子的引入可显著改善母体分子的脂溶性、代谢稳定性和靶标结合能力,广泛应用于药物先导化合物的结构修饰。其吲哚核心结构与多种天然生物碱和神经递质类似,在开发抗肿瘤、抗炎及中枢神经系统药物中具有特殊价值。
该产品主要应用于医药研发和精细化工领域。在药物化学中,常用于合成含氟吲哚类抗癌剂(如拓扑异构酶抑制剂)和抗抑郁药物前体。在材料科学中,可作为荧光探针的修饰基团。实验室通常将其用于杂环化合物库的构建,以及通过酯水解、偶联反应等制备羧酸衍生物。
储存条件建议在2-8℃的干燥环境中密封避光保存,长期储存需充惰性气体保护。使用前需恢复至室温并避免吸湿,建议在通风橱中操作。溶解时优先选用无水乙醇或DMF,水溶液需现配现用。
本产品通过HPLC、NMR和质谱进行严格质量控制,确保批次间稳定性。安全信息显示其为刺激性化合物,操作时需佩戴防护眼镜和丁腈手套,避免吸入粉尘或接触皮肤。如意外接触,立即用大量清水冲洗15分钟并就医。废弃物处理需符合危险化学品管理条例,建议通过专业机构回收。