产品说明 5-O-叔丁基二甲基硅基-2,3-O-异丙叉基-L-来苏糖酸-1,4-内酯产品说明 1. 产品概述与…
产品说明
5-O-叔丁基二甲基硅基-2,3-O-异丙叉基-L-来苏糖酸-1,4-内酯产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末,化学名称为5-O-tert-Butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-lyxono-1,4-lactone,分子式C13H24O5Si,分子量288.42 g/mol,CAS号1044813-00-4。其结构包含叔丁基二甲基硅基(TBDMS)保护基和异丙叉基(缩酮)保护基,属于L-来苏糖酸内酯的衍生物。该化合物在常温下稳定,易溶于有机溶剂如二氯甲烷、四氢呋喃,微溶于水。纯度经HPLC验证≥96%,适合高精度生化反应需求。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖化学修饰的关键中间体,本品通过硅基和缩酮保护基的引入,显著提高糖苷键形成反应的区域选择性和立体专一性。其内酯结构可进一步转化为糖胺、糖醇或核苷类似物,在寡糖合成、糖蛋白工程及药物载体设计中具有不可替代的作用。特别适用于对羟基官能团敏感的反应体系,能有效避免副反应。
3. 主要应用领域与具体用途
本品广泛应用于以下领域:
(1)药物研发:作为抗病毒药物(如核苷类似物)和抗癌剂的前体;
(2)糖生物学研究:用于合成复杂寡糖链及糖缀合物;
(3)材料科学:制备功能性糖基化聚合物;
(4)诊断试剂开发:修饰生物标记物以提高检测灵敏度。典型反应包括糖基化、酰化及点击化学偶联。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃、干燥惰性气体(如氩气)保护的密闭容器中,避免光照与湿气。开封后建议分装使用,剩余物料需充氮密封。使用前需恢复至室温并短暂干燥处理(如分子筛除水)。反应体系中建议搭配无水溶剂和惰性气氛保护,以维持稳定性。
5. 质量控制与安全信息
本品经质谱(MS)、核磁共振(NMR)及色谱分析(HPLC)三重验证,符合国际标准(如USP/EP)。安全数据:
(1)危害标识:刺激性(H315-H319),操作时需佩戴护目镜与防尘口罩;
(2)应急处理:接触皮肤后立即用大量清水冲洗,吸入粉尘时转移至通风处;
(3)废弃物处置:按危险有机化学品规范处理。
本产品仅供科研用途,不适用于食品、医药或家用。