5′-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2′-脱氧-2′-氟尿苷-3′-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 - 科试剂
DMT-2′Fluoro-dU Phosphoramidite CAS 146954-75-8

5′-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2′-脱氧-2′-氟尿苷-3′-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺

DMT-2′Fluoro-dU Phosphoramidite
专业生化试剂

产品说明 5′-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2′-脱氧-2′-氟尿苷-3′-(2-氰基乙基-N,N-二异…

化学信息

CAS号
146954-75-8
分子式 (MF)
C39H46FN4O8P
分子量 (MW)
748.777 g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
5′-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2′-脱氧-2′-氟尿苷-3′-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺(DMT-2′Fluoro-dU Phosphoramidite)是一种高纯度修饰核苷酸亚磷酰胺单体,广泛应用于寡核苷酸固相合成领域。其CAS号为146954-75-8,分子式C39H46FN4O8P,分子量748.777,纯度经HPLC验证大于96%。该化合物在5′端采用二甲氧基三苯甲基(DMT)保护基,3′端通过亚磷酰胺活性基团实现高效偶联,2′位氟取代显著增强寡核苷酸的核酸酶抗性。
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色固体粉末,易溶于乙腈、二氯甲烷等有机溶剂,对湿气和氧气敏感。其结构中的2′-氟修饰可诱导糖环构象锁定,形成稳定的C3′-endo构型,从而提升与互补RNA链的杂交亲和力。亚磷酰胺活性基团在弱酸性四唑活化条件下,可与固相载体上的羟基发生高效缩合反应。
2. 生物化学功能与重要性
作为氟代尿苷衍生物,该单体在合成寡核苷酸时能显著增强产物对血清核酸酶的降解抗性,同时维持与天然RNA的高结合能力。其特殊修饰使合成的寡核苷酸在基因沉默(如siRNA设计)、反义核酸疗法和分子诊断探针构建中表现出优越的稳定性和靶向性。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于:
1) 治疗性寡核苷酸药物的开发,特别是需要长循环半衰期的抗病毒和抗肿瘤制剂
2) 荧光标记探针的合成,用于实时PCR和原位杂交检测
3) 结构生物学研究中修饰RNA的制备
4) 核酸适体(aptamer)的理性设计
4. 储存条件与使用建议
建议在-20℃、充氩气密封条件下避光保存,开封后需在干燥器中保存。使用前需用无水乙腈新鲜配制0.1-0.15M溶液,建议配合5-乙硫基-1H-四唑(ETT)作为活化剂。合成过程中需严格控制反应环境湿度(露点低于-40℃)。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC、31P-NMR和质谱三重验证,确保批次间稳定性。操作时需佩戴防护手套和护目镜,避免吸入粉尘。如接触皮肤,应立即用大量清水冲洗。废弃物应作为有害化学品处理,遵守当地环保法规。MSDS资料显示该物质对水生生物具有潜在毒性,需防止环境释放。

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