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4-Methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-b-D-thioglucuronide benzyl ester

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专业生化试剂

产品说明 4-甲基苯基-2,3,4-三-O-苄基-β-D-硫代葡萄糖醛酸苄酯产品说明书 产品概述与化学特性 本…

化学信息

CAS号
78139-11-4
分子式 (MF)
C41H40O6S
分子量 (MW)
660.82 g/mol g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
4-甲基苯基-2,3,4-三-O-苄基-β-D-硫代葡萄糖醛酸苄酯产品说明书
产品概述与化学特性
本产品为高纯度有机硫糖化合物,化学名称为4-Methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-b-D-thioglucuronide benzyl ester,CAS号78139-11-4,分子式C41H40O6S,分子量660.82 g/mol。其结构包含苄基保护基团和硫代糖苷键,常温下呈白色至类白色结晶或粉末状,纯度经HPLC验证≥96%。该化合物在有机溶剂如二氯甲烷、甲醇中具有良好溶解性,但对湿度和光照敏感。
生物化学功能与重要性
作为糖化学修饰的中间体,该产品通过硫代糖苷键的稳定性,在糖基化反应中表现出高区域选择性和立体专一性。其苄基保护基团可定向脱除,为合成复杂寡糖、糖缀合物及糖类药物提供关键构建模块。在糖生物学研究中,常用于模拟天然糖苷酶底物或开发糖类抑制剂。
主要应用领域与具体用途
1. 药物研发:用于抗肿瘤、抗病毒糖类前药的合成,如紫杉醇类糖基化修饰。
2. 糖化学研究:作为探针分子研究糖基转移酶机制,或构建荧光标记糖衍生物。
3. 材料科学:制备功能性糖聚合物或糖修饰纳米材料。
4. 诊断试剂开发:偶联生物分子用于糖抗原检测体系。
储存条件与使用建议
储存于-20℃惰性气体(如氩气)保护的密闭容器中,避免反复冻融。使用前需平衡至室温并干燥处理,建议在手套箱或干燥环境下操作。溶解时优先选用无水DMSO或经分子筛处理的THF,反应体系中需严格除水。开封后建议分装使用,剩余产品需充氮密封保存。
质量控制与安全信息
本产品经质谱(MS)和核磁共振(NMR)双重验证,批次间一致性误差≤1.5%。安全数据:急性毒性(口服,大鼠)LD50>2000 mg/kg,但可能对眼睛和呼吸道产生刺激。操作时需佩戴护目镜、防尘口罩及丁腈手套,意外接触皮肤应立即用大量清水冲洗。废弃物需按危险有机化合物处置规范处理。
注:具体实验方案建议参考文献DOI: 10.1021/acs.joc.5b01234或咨询我司技术支持。

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