4-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine

产品说明
4-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)嘧啶产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为含硼杂环化合物，化学名称为4-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)嘧啶，CAS号1370001-96-9，分子式C11H17BN2O2，分子量220.076。其结构特征为嘧啶环5位连接硼酸酯基团，4位带有甲基取代基，硼原子以稳定的环状二氧硼烷形式存在。该化合物呈白色至类白色结晶粉末，纯度≥96%，易溶于常见有机溶剂如二氯甲烷、四氢呋喃等，但对湿气敏感。
2. 生物化学功能与重要性
作为嘧啶类硼酸酯衍生物，该化合物在Suzuki-Miyaura偶联反应中表现出高反应活性，硼酸酯基团可作为关键偶联位点与卤代芳烃构建碳-碳键。其分子中的嘧啶环系是药物化学中重要的药效团，常用于激酶抑制剂和核苷类似物的合成。该结构兼具硼酸酯的稳定性与嘧啶环的配位能力，在医药中间体开发中具有特殊价值。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于医药研发领域，特别是作为抗肿瘤药物和抗病毒药物的关键中间体。在材料科学中，可用于制备有机电致发光材料（OLED）的硼掺杂单元。具体用途包括：Suzuki偶联反应构建联芳基结构、作为蛋白激酶抑制剂的合成前体、以及用于荧光标记探针的修饰基团。实验显示其在与5-溴嘧啶类化合物的交叉偶联中收率可达85%以上。
4. 储存条件与使用建议
建议在惰性气体保护下密封储存，温度控制在-20°C至4°C，相对湿度低于40%。开封后需在手套箱中操作，避免接触水汽。使用前建议通过核磁共振氢谱（1H NMR）验证纯度，反应体系需严格除氧除水。溶解时优先选用干燥的THF或甲苯，建议反应温度不超过80°C以防止硼酸酯分解。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度≥96%，重金属含量<10ppm，符合医药研发用标准。安全数据表明该化合物对眼睛和呼吸道有刺激性，操作时应佩戴护目镜和防尘口罩。不慎接触皮肤时需立即用大量清水冲洗。废弃物处理需遵守有机硼化合物处置规范，建议通过专业化学品回收机构处理。 （注：本说明基于实验室环境编写，实际应用前请查阅最新版MSDS并开展小试实验验证。）