4-Methoxyphenyl 4-O-[4-O-(4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl- 2-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2 -phthalimid o-β-D-glucopyranosyl]-3-O-benzyl-6-O-(tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2- deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranos - 科试剂
4-Methoxyphenyl 4-O-[4-O-(4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl- 2-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2 -phthalimid o-β-D-glucopyranosyl]-3-O-benzyl-6-O-(tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2- deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranos

4-Methoxyphenyl 4-O-[4-O-(4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl- 2-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2 -phthalimid o-β-D-glucopyranosyl]-3-O-benzyl-6-O-(tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2- deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranos

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专业生化试剂

产品说明 1. 产品概述与化学特性 本品为高纯度糖化学修饰化合物,化学名称为4-甲氧基苯基-4-O-[4-O-…

化学信息

CAS号
待补充
分子式 (MF)
C107H114N2O25Si
分子量 (MW)
1,856.13 g/mol g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为高纯度糖化学修饰化合物,化学名称为4-甲氧基苯基-4-O-[4-O-(4,6-O-亚苄基-3-O-叔丁基二甲基硅基-2-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基]-3-O-苄基-6-O-(三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖基)-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷。分子式C107H114N2O25Si,分子量1856.13 g/mol,纯度经HPLC验证≥96%。该化合物结构包含多个保护基团(苄基、叔丁基二甲基硅基、邻苯二甲酰亚胺等),是糖苷化反应中的关键中间体,具有高度立体选择性和反应活性。
2. 生物化学功能与重要性
作为复杂寡糖合成的砌块,本产品在糖生物学研究中具有重要作用。其结构中的邻苯二甲酰亚胺基团可选择性脱保护生成游离氨基,进一步用于糖链延伸;乙酰丙酰基(Lev)和硅醚保护基(TBS)可通过温和条件分步脱除,实现多步合成中的精准控制。该化合物特别适用于肿瘤相关糖抗原(如Globo系列糖鞘脂)的仿生合成,对研究细胞间识别、病原体感染机制及疫苗开发具有重要意义。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于:
(1) 糖药物开发:作为HIV gp120结合抑制剂、抗癌疫苗候选分子的核心合成单元;
(2) 糖芯片制备:通过末端4-甲氧基苯基的衍生化固定于芯片表面,用于糖结合蛋白的高通量筛选;
(3) 酶底物研究:作为糖基转移酶(如岩藻糖基转移酶)的底物类似物,探究酶催化机制;
(4) 诊断试剂开发:用于制备糖类肿瘤标志物的标准参照物。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃干燥避光环境,充氩气密封保存,有效期24个月。使用前需室温平衡30分钟,避免反复冻融。建议在无水条件下操作(手套箱或Schlenk技术),反应溶剂需经分子筛脱水。溶解性测试显示易溶于二氯甲烷、THF,微溶于甲醇。
5. 质量控制与安全信息
通过质谱(HRMS)、核磁(1H/13C NMR)及HPLC三重验证纯度。安全数据:
– 危害提示:可能引起眼睛/皮肤刺激,吸入或误食有害
– 防护措施:佩戴护目镜、丁腈手套,在通风橱中操作
– 应急处理:接触皮肤时立即用大量水冲洗,吸入后转移至空气新鲜处
– 废弃物处置:按危险有机废物处理,禁止直接排入下水道
(注:CAS号因产品为定制合成中间体暂未分配,具体结构可通过核磁图谱确认)

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