4-Methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-b-D-glucopyranoside

产品说明
4-甲氧基苯基 3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷（产品目录号：BGGCB-0585，CAS号：138906-41-9）是一种高纯度糖化学修饰化合物，分子式为C27H27NO11，分子量为541.52 g/mol。该化合物属于糖苷类衍生物，结构中包含乙酰基保护基和邻苯二甲酰亚胺基团，具有明确的立体构型（β-D-吡喃糖构型）。其纯度经HPLC验证超过96%，呈白色至类白色结晶或粉末状，易溶于氯仿、二甲基亚砜等有机溶剂，在糖化学合成中表现出优异的反应稳定性。
该化合物的核心生物化学功能在于其作为糖基化反应的关键中间体。邻苯二甲酰亚胺基团可作为氨基保护基，而乙酰基保护的多羟基结构能定向参与糖链延伸反应。其在寡糖合成中具有双重作用：1. 作为糖基供体参与糖苷键形成；2. 通过选择性脱保护构建复杂糖链结构。这种特性使其成为合成细菌荚膜多糖、肿瘤相关糖抗原等生物活性分子的重要砌块。
主要应用领域集中于糖化学与药物研发：1. 糖类药物开发，用于构建抗生素、抗肿瘤药物的糖基部分；2. 糖生物学研究，作为探针分子研究糖-蛋白质相互作用；3. 疫苗佐剂合成，参与细菌多糖疫苗的模拟物制备。实验显示其在Boc保护基脱除条件下仍能保持骨架稳定性，适用于多步合成反应。
储存条件要求严格：需密封保存于-20℃干燥环境中，避免光照与湿气。开封后建议充氮保护，剩余试剂需用分子筛干燥器保存。使用前需室温平衡30分钟以防止结露，称量应在干燥环境下快速完成。工作浓度建议控制在1-10 mM范围内，溶剂优先选用无水级二氯甲烷或DMF。
质量控制通过三重检测确保：1. HPLC检测纯度＞96%（C18反相柱，乙腈/水梯度洗脱）；2. 质谱验证分子量（ESI-MS m/z实测542.3 [M+H]+）；3. 核磁共振氢谱验证特征峰（δ 5.21-5.89 ppm糖环质子，δ 7.85-7.92 ppm邻苯二甲酰亚胺芳氢）。安全信息显示该化合物对眼睛和呼吸道有刺激性，操作需佩戴护目镜与防尘口罩，意外接触时立即用大量清水冲洗15分钟。废弃物应作为有害化学废物处理，禁止直接排入下水系统。