4-氟-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯胺 | CAS 1152441-29-6

产品描述

产品说明
4-氟-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯胺产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为含氟芳香硼酸酯衍生物，化学名称为4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline，CAS号1152441-29-6，分子式C12H17BFNO2，分子量237.078。其结构包含苯胺基团、氟取代基及硼酸酯保护基团，常温下呈白色至类白色结晶粉末，纯度>96%。该化合物在有机溶剂如二甲基亚砜、甲醇中具有良好溶解性，但遇水易水解，需严格隔绝湿气保存。
2. 生物化学功能与重要性
作为硼酸酯类中间体，该分子中的硼酸酯基团可通过Suzuki-Miyaura偶联反应与卤代芳烃高效构建碳-碳键，而苯胺基团可作为后续修饰的活性位点。氟原子的引入增强了化合物的代谢稳定性和脂溶性，使其在药物化学中具有特殊价值。该结构单元广泛用于靶向药物设计，尤其在激酶抑制剂和PET显影剂的开发中表现突出。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品主要用于医药研发和材料科学领域。在药物化学中，它是构建EGFR、ALK等酪氨酸激酶抑制剂的关键中间体。在材料领域，可用于合成有机电致发光材料（OLED）的硼掺杂单元。具体应用包括但不限于：抗肿瘤先导化合物的结构优化、硼中子俘获治疗（BNCT）剂的前体合成、以及功能化高分子材料的单体制备。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、惰性气体（如氩气）保护下密闭保存，开封后需充氮气密封。使用前需恢复至室温并避免接触湿气，反应体系应严格除水除氧。溶解推荐使用无水级溶剂，配制后建议立即使用。实验室操作需在通风橱中进行，避免吸入粉尘或接触皮肤。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度>96%，核磁共振（1H NMR、13C NMR）和质谱（MS）验证结构。安全数据表明：该化合物可能引起皮肤刺激（GHS分类Category 2），操作时应佩戴防护手套和护目镜。如意外接触，立即用大量清水冲洗并就医。废弃物处理需符合当地危险化学品管理规定，建议通过专业机构进行无害化处置。
（注：本说明基于现有研究数据编制，具体应用需结合实验条件进一步验证。）