产品说明 3,5-Di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-D-ribon…
产品说明
3,5-Di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-D-ribono-1,4-lactone产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为高纯度有机硅保护糖类衍生物,化学名称3,5-二-O-(叔丁基二甲基硅基)-2-脱氧-D-核糖酸-1,4-内酯,CAS号83159-91-5,分子式C17H36O4Si2,分子量360.65 g/mol。其结构特征为核糖内酯的3,5位羟基被叔丁基二甲基硅基(TBS)选择性保护,形成稳定的疏水性衍生物。该化合物在常温下呈白色至类白色结晶或粉末状,易溶于氯仿、二氯甲烷等有机溶剂,纯度经HPLC验证≥96%。
2. 生物化学功能与重要性
作为核苷酸化学合成的关键中间体,该化合物通过硅基保护基的位点特异性,可实现糖环2位脱氧结构的定向修饰。其在寡核苷酸合成中具有重要作用,能够有效避免副反应并提高产物收率。TBS保护基的引入增强了分子在非极性环境中的稳定性,同时保留内酯环的反应活性,为后续糖环功能化提供理想前体。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品主要应用于以下领域:
– 抗病毒药物研发:作为阿糖胞苷类似物合成的核心砌块
– 核酸化学:用于修饰核苷酸骨架结构,构建稳定化siRNA或反义 oligonucleotide
– 糖化学研究:作为手性模板参与复杂糖苷的立体选择性合成
– PROTAC分子开发:通过内酯开环反应连接E3泛素连接酶配体
4. 储存条件与使用建议
推荐储存于-20℃惰性气体(如氩气)保护环境中,开封后需充氮密封保存。使用前需室温平衡30分钟以避免结露。溶解建议采用无水级THF或干燥DCM,反应体系需严格除水(分子筛或氩气置换)。工作浓度通常为0.1-0.5M,建议现配现用。
5. 质量控制与安全信息
本产品经质谱(MS)、核磁(1H/13C NMR)及元素分析多重验证。操作时需佩戴防尘口罩、护目镜及丁腈手套,避免吸入或皮肤接触。遇强酸强碱会释放易燃性叔丁基二甲基硅醇,需在通风橱中处理。废弃物应作为有害化学品处置,参照当地法规执行。
(注:本说明基于当前研究数据编制,具体应用需结合实验体系优化条件。)