3-O-Benzyl 4-C-(methanesulfonyloxymethyl)-5-O-methanesulfonyl-1,2-O-isopropylidene-a-D-ribofuranose

产品说明
3-O-苄基-4-C-(甲磺酰氧甲基)-5-O-甲磺酰基-1,2-O-异丙叉基-α-D-呋喃核糖产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为3-O-苄基-4-C-(甲磺酰氧甲基)-5-O-甲磺酰基-1,2-O-异丙叉基-α-D-呋喃核糖，分子式C18H26O10S2，分子量466.53 g/mol，CAS号293751-01-6。其结构中含双甲磺酰基修饰的核糖骨架，通过异丙叉基保护1,2-位羟基，苄基保护3-位羟基，具有高反应活性。纯度经HPLC验证≥96%，易溶于二氯甲烷、丙酮等有机溶剂，对湿敏感。
2. 生物化学功能与重要性
作为核苷类化合物合成关键中间体，其甲磺酰基（-OMs）为优良离去基团，可进一步与亲核试剂（如氮杂环）反应构建C-N键，广泛应用于修饰糖环4-位和5-位。异丙叉基保护基在酸性条件下可选择性脱除，为后续官能化提供灵活性。该分子在合成抗病毒药物（如瑞德西韦类似物）及抗癌核苷类似物中具有重要价值。
3. 主要应用领域与具体用途
本品专用于医药研发领域：
– 合成4′-修饰核苷类药物，如4′-氰基或4′-叠氮基抗病毒剂
– 制备5′-磷酸酯前药，改善核苷类化合物的细胞膜渗透性
– 作为手性模板用于构建碳苷类化合物
– 在糖化学研究中用于探索糖环构象与生物活性的关系
4. 储存条件与使用建议
储存于密封容器中，置于-20℃干燥避光环境，惰性气体（如氩气）保护可延长稳定性。开封后建议分装使用，避免反复冻融。使用时需在干燥惰性气氛（如氮气手套箱）中操作，若需溶解推荐预干燥有机溶剂。与胺类、醇钠等亲核试剂反应时需严格控制温度（0-25℃）。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC（C18柱，乙腈/水梯度洗脱）和质谱进行批次质检，残留溶剂符合ICH Q3C标准。本品对眼睛、皮肤有刺激性，操作时应佩戴护目镜、丁腈手套及防尘口罩。若接触皮肤需立即用大量清水冲洗15分钟。废弃物应作为有害化学品处置，避免释放至环境中。
（注：本说明基于现有研究数据，实际应用需结合具体实验方案验证。）